1-(furan-2-yl)but-2-yne-1,4-diol | 90111-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)but-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1-<2>Furyl-but-2-in-1,4-diol
• CAS: 90111-26-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: QSLHYVVBSUDGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  317.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)but-2-yne-1,4-diol 在 水 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromo-3-iodo-2,5-dihydrofuran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  亲电触发环合成五元和六元二卤代杂环化合物

  摘要：

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo101085f
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到1-(furan-2-yl)but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3介导的乙炔双锂盐向醛和酮的加成：双取代炔二醇的有效途径

  摘要：

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.094

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted dienes by the double ortho ester Claisen rearrangement
  作者：Suk-pyo Hong、Sung-jun Yoon、Byung-chan Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.015

  日期：2005.1

  This letter shows the highly stereoselective synthesis of substituted (E)-1,3-dienes from substituted propargylic diols via the double ortho ester Claisen rearrangement. The cyclohexyl-substituted diene undergoes thermal Diels–Alder cycloaddition with maleic anhydride to produce the corresponding bicyclic diester in highly stereoselective manner.

  这封信显示了通过双原酸酯克莱森重排从取代的炔丙二醇中高度立体选择性地合成了取代的（E）-1,3-二烯。环己基取代的二烯与马来酸酐进行热Diels-Alder环加成反应，以高度立体选择性的方式生成相应的双环二酯。
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• CeCl3-mediated addition of acetylenic bis-lithium salts to aldehydes and ketones: An efficient route to bis-substituted alkyne diols
  作者：Jefferson Luiz Princival、Jeiely Gomes Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.094

  日期：2017.9

  An efficient, chemoselective protocol to access propargylic diols via a CeCl3-mediated addition reaction is reported. Propargylic alcohols were transformed into the corresponding acetylenic bis-lithium salt intermediates, which react with aldehydes and ketones in the presence of dry CeCl3 to furnish the corresponding bis-substituted alkyne diols. This protocol does not involve protection-deprotection

  报道了通过CeCl 3介导的加成反应访问炔丙二醇的有效的化学选择性方案。炔丙醇被转化为相应的炔属双锂盐中间体，其在干燥的CeCl 3存在下与醛和酮反应以提供相应的双取代炔烃。该协议不涉及保护-脱保护或金属转移步骤，并允许使用反应性较差或高度可烯化的底物。