4-(3-methoxybenzyl)thiosemicarbazide | 1041481-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-[(3-Methoxyphenyl)methyl]hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]thiourea
• CAS: 1041481-60-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 211.288
• InChiKey: LRZUQRVCNUUELC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxybenzyl)thiosemicarbazide 、 5-氯靛红 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-2-[5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene]-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  10.17344/acsi.2017.36

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.36
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-(3-methoxybenzyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• Robustness of thioamide dimer synthon, carbon bonding and thioamide–thioamide stacking in ferrocene-based thiosemicarbazones
  作者：Rifat Jawaria、Mazhar Hussain、Zahid Shafiq、Hafiz Badaruddin Ahmad、Muhammad Nawaz Tahir、Hazoor Ahmad Shad、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/c4ce02566k

  日期：——

  have shown a general preference for the adoption of the cis, trans conformation about the central thiourea moiety which is ideal for the formation of a dimeric hydrogen-bonded R22(8) ⋯H–N–CS}2 synthon as the building block. Therefore, this dimeric synthon is observed in all of the compounds, with the methyl group particularly set for playing its supportive stabilization role through C–H⋯S and carbon bonding

  现已认识到硫脲作为稳定的超分子合成子在晶体工程中的作用，但是它们的类似物，即硫代半脲/ N-亚氨基硫脲，并未受到应有的重视。为了研究硫代酰胺二聚体合成子和碳键的普遍性，已经设计，合成了五种与结构相关的二茂铁基硫代半碳氮杂化合物1-5，并对其进行了晶体学表征。所有化合物均显示出优先选择围绕中央硫脲部分的顺式，反式构象，这对于形成二聚氢键合的R 2 2（8）⋯H–N–C S}是理想的2个synthon作为构建块。因此，在所有化合物中均观察到这种二聚体合成子，其中的甲基特别通过C–H⋯S和碳键相互作用发挥其支持性稳定作用。在化合物2以外的所有化合物中均观察到碳键。通过N–H⋯H–C相互作用以反式构象存在的中心对称排列的硫酰胺质子会导致除3以外的所有化合物形成拓扑变化的带状结构，其中观察到二聚体分子呈阶梯状排列。1-5晶体包装的另一个显着特征是在所有五个化合物中都观察到的硫酰胺-硫酰胺堆积。硫酰
• 5-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-1H-INDAZOLE AND 5-(1,3,4-THIADIAZOL-2-YL)-1H-INDAZOLE DERIVATIVES AS SGK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100063115A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Novel aminoindazolylurea derivatives of the formula (I), in which L, X, Y, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in Claim 1, are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  新型氨基吲唑基脲衍生物的化学式（I），其中L、X、Y、R3、R4和R5具有权利要求1中指示的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗由SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110166175A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel 7-azaindole derivatives of the formula (I), in which U, L, R, Y, X 1 , X 2 and X 3 have the meanings indicated in Claim 1 ), are kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases and conditions such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in any type of fibroses, inflammatory processes, tumours and tumour diseases.

  小说7-氮杂吲哚衍生物的化学式（I），其中U、L、R、Y、X1、X2和X3具有声明中指示的含义，是激酶抑制剂，可用于治疗疾病和病况，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、系统性和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常在任何类型的纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病中。
• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾
• A facile synthesis and structural elucidation for furfural based chromophores: Prediction of linear and nonlinear optical properties
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Khalid、Jallat Khan、Muhammad Usman Khan、Ataualpa Albert Carmo Braga、Sidra Zahoor、Mohammed Mujahid Alam、Muhammad Imran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131543

  日期：2022.2

  13CNMR. Furthermore, density functional theory (DFT) analysis was performed by applying M06 level with 6–311G(d,p) basis set for geometry optimization, natural bond orbitals (NBOs), linear and nonlinear optical (NLO) and vibrational analyses. Time-dependent DFT applying M06/6–311G(d,p) level of theory was used for computing frontier molecular orbitals (FMOs), molecular electrostatic potential (MEP) and

  缩氨基硫脲与糠醛之间通过简单的缩合反应合成缩氨基硫脲衍生物：TMOH、FMOH、TMEH、FMEH、DCFH和DCMH，产率分别为73%、70%、72%、71%、74%和74%。它们通过光谱技术进行表征，如 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13核磁共振。此外，密度泛函理论 (DFT) 分析是通过应用具有 6-311G(d,p) 基组的 M06 水平进行几何优化、自然键轨道 (NBO)、线性和非线性光学 (NLO) 和振动分析。应用 M06/6-311G(d,p) 理论水平的瞬态 DFT 用于计算前沿分子轨道 (FMO)、分子静电势 (MEP) 和 UV-Vis 分析。振动波数和 λ最大值的实验值与基于 DFT 的结果非常吻合。NBO 调查显示，发现标题化合物具有显着的超共轭相互作用，稳定能分别为 57.72、62.66、59.95、58.54、63.59 和 45.6  kcal/MO