meso-1,2-di(2'-furyl)ethane-1,2-diol | 4464-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: meso-1,2-di(2'-furyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: meso-1,2-di(furan-2-yl)ethane-1,2-diol；1,2-bis(furan-2-yl)-1,2-ethanediol；1,2-di(furan-2-yl)ethane-1,2-diol；1,2-di(2-furyl)-1,2-ethanediol；1,2-difurfuryl-1,2-ethanediol；hydrofuroin；(1S,2R)-1,2-bis(furan-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4464-77-1；69314-24-5；116204-42-3；69314-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PAGAJWBCCKFHIT-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-di(2'-furyl)ethane-1,2-diol 在 草酸二乙酯 作用下， 生成 2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。

  公开号：

  WO2013135869A1

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds promoted by cobalt or titanium nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Evangelina Mascaró、Melisa Castro、Cristian Vitale、Gabriel Radivoy

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.726

  日期：——

  with readily prepared cobalt or titanium nanoparticles, under mild reaction conditions, led to the obtention of different reductive dimerization products depending on the nature of the transition metal used. Cobalt nanoparticles (CoNPs) allowed the selective transformation of the starting carbonyl compounds into vicinal diols, whereas the reaction promoted by titanium nanoparticles (TiNPs) led to the

  一系列醛和酮与容易制备的钴或钛纳米粒子在温和的反应条件下反应，导致根据所用过渡金属的性质获得不同的还原二聚产物。钴纳米粒子 (CoNPs) 允许将起始羰基化合物选择性转化为邻二醇，而钛纳米粒子 (TiNPs) 促进的反应导致相应烯烃的形成。在最后一种情况下，在 0 oC 下使用三甲基氯硅烷 (TMSCl) 作为添加剂也可以在酸性水溶液处理后获得邻二醇。
• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Magnesium‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jian‐Sen Wang、Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200057305

  日期：2005.5.1

  Abstract The system of magnesium and magnesium iodide can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in good yields within 10–60 min at room temperature under ultrasound irradiation.

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。
• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。
• First Pinacol Coupling in Emulsified Water: Key Role of Surfactant and Impact of Alternative Activation Technologies
  作者：Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1002/cssc.201500108

  日期：2015.5.22

  For the first time, the influence of surfactants on the radical pinacol coupling reaction is investigated. The rate and selectivity of this reductive C‐C coupling are compared under three different activation technologies: thermal activation, microwave irradiation, and sonication. The use of IgepalCO520, a neutral surfactant, led to the successful conversion of aromatic or α,β‐unsaturated aliphatic

  首次研究了表面活性剂对频哪醇偶联反应的影响。在三种不同的活化技术下比较了这种还原性C‐C偶联的速率和选择性：热活化，微波辐射和超声处理。使用中性表面活性剂IgepalCO520，可以成功地将芳族或α，β-不饱和脂族羰基化合物转化为中等至极好的收率（55-90％）。基于微观观察和粒度测量，还提出了对反应涉及的潜在机理的见解。