1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)-prop-2-en-1-one | 1254301-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)phenyl)-2-propylen-1-one；(E)-3-(furan-2-yl)-1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1254301-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: DUOURGWIOLAIFZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶子基查耳酮的合成及其在人癌细胞系中的抗癌活性

  摘要：

  合成了较新的四氢吡啶查耳酮，并测试了其抗氧化和抗癌活性。这些分子 在人类癌细胞系（例如A549（肺腺癌），HepG2（肝细胞肝癌），HeLa（子宫颈癌），HCT-116（结肠癌细胞），MCF-7）中以IC 50 <50μM表现出显着的抗癌活性。（乳腺癌细胞系）和MDA MB 231（乳腺癌细胞）癌细胞。在用于血管生成的刮伤试验中，测试化合物显着抑制了癌细胞的迁移。此外，在主环上带有萘取代基的受试化合物通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子，超氧化物自由基清除， Ø -菲咯啉和脂质过氧化测定。总之，两种带有萘取代基的测试化合物均显示出强大的抗癌活性，这可能归因于其诱导凋亡，抑制癌细胞迁移，提供抗血管生成特性的能力，以及部分通过清除自由基减少氧化应激的能力。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2238-4

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DES CDK ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2010129858A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用作抗肿瘤药剂的化合物，用于治疗癌症的方法，其中所披露的化合物用于制备治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者施用包含一种或多种所披露的细胞毒性药剂的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤药剂的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Xu Wen Fang

  公开号：US20120121692A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are compounds suitable for use as antitumor agents, methods for treating cancer wherein the disclosed compounds are used in making a medicament for the treatment of cancer, methods for treating a tumor comprising, administering to a subject a composition comprising one or more of the disclosed cytotoxic agents, and methods for preparing the disclosed antitumor agents.

  本文披露了适用于作为抗肿瘤剂的化合物，其中所披露的化合物用于制备用于治疗癌症的药物，治疗肿瘤的方法包括向受试者投与含有所披露的细胞毒性药物之一或多个的组合物，以及制备所披露的抗肿瘤剂的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2429292A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING CDK INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Georgia State University Research Foundation

  公开号：EP2429292B1

  公开（公告）日：2019-04-03
• Synthesis of newer piperidinyl chalcones and their anticancer activity in human cancer cell lines
  作者：B. S. Jayashree、Harshkumar H. Patel、Neethu Susan Mathew、Yogendra Nayak

  DOI：10.1007/s11164-015-2238-4

  日期：2016.4

  Newer tetrahydropyridine chalcones were synthesized and tested for their antioxidant and anticancer activity. These molecules showed significant anticancer activity at IC50 < 50 μM in human cancer cell lines such as A549 (lung adenocarcinoma), HepG2 (hepatocellular liver carcinoma), HeLa (cervical cancer), HCT-116 (colon carcinoma cells), MCF-7 (breast cancer cell line), and MDA MB 231 (breast cancer

  合成了较新的四氢吡啶查耳酮，并测试了其抗氧化和抗癌活性。这些分子 在人类癌细胞系（例如A549（肺腺癌），HepG2（肝细胞肝癌），HeLa（子宫颈癌），HCT-116（结肠癌细胞），MCF-7）中以IC 50 <50μM表现出显着的抗癌活性。（乳腺癌细胞系）和MDA MB 231（乳腺癌细胞）癌细胞。在用于血管生成的刮伤试验中，测试化合物显着抑制了癌细胞的迁移。此外，在主环上带有萘取代基的受试化合物通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子，超氧化物自由基清除， Ø -菲咯啉和脂质过氧化测定。总之，两种带有萘取代基的测试化合物均显示出强大的抗癌活性，这可能归因于其诱导凋亡，抑制癌细胞迁移，提供抗血管生成特性的能力，以及部分通过清除自由基减少氧化应激的能力。