2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-6-phenylpyran-4-one | 1167483-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-6-phenylpyran-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-6-phenyl-4H-pyran-4-one；2-(4-Methylphenyl)-6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one；2-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1167483-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QMTKIWVHRXUGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-1-(p-tolyl)pent-1-en-4-yn-3-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2,3-dihydro-2-(4-methylphenyl)-6-phenylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进交叉共轭烯酮环化成二氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸或硫酸中，二芳基取代的交叉共轭烯炔酮将酸加成到碳-碳三键上，得到相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸酯。乙烯基三氟甲磺酸酯在水性后处理下是稳定的，而乙烯基硫酸酯水解为 α,β-不饱和 1,3-二酮（以共轭烯醇形式存在）。延长的反应时间导致环化成二氢吡喃-4-酮，产率高达 95%。分别在三氟甲磺酸和硫酸中质子化形式的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸盐作为反应中间体通过 NMR 光谱进行研究。讨论了形成二氢吡喃-4-酮的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700423

文献信息

• Cyclization vs. Elimination Reactions of 5-Aryl-5-hydroxy 1,3-Diones: One-Pot Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Rasheed Ahmad、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Olumide Fatunsin、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000015

  日期：——

  step by cyclocondensation of 1,3‐diketone dianions with aldehydes. The use of HCl (10%) for the aqueous workup proved to be very important to avoid elimination reactions of the 5‐aryl‐5‐hydroxy 1,3‐diones formed as intermediates. The TiCl4‐mediated cyclization of a 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐one with 1,3‐silyloxybuta‐1,3‐diene resulted in cleavage of the pyranone moiety and formation of a highly functionalized

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。
• One-pot synthesis of 6-aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones by cyclocondensation of 1,3-diketone dianions with aldehydes
  作者：Rasheed Ahmad、Rasheed Ahmad Khera、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.189

  日期：2009.6

  6-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones were prepared in one step by cyclocondensation of 1,3-diketone dianions with aldehydes. The use of hydrochloric acid (10%) for the aqueous work-up proved to be very important. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted Acid Promoted Cyclization of Cross-Conjugated Enynones into Dihydropyran-4-ones
  作者：Steve Saulnier、Stanislav V. Lozovskiy、Alexander A. Golovanov、Alexander Yu. Ivanov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1002/ejoc.201700423

  日期：2017.7.7

  In triflic acid or sulfuric acid, diaryl-substituted cross-conjugated enynones undergo addition of the acid to the carbon–carbon triple bond to afford the corresponding vinyl triflates or sulfates. The vinyl triflates are stable under aqueous workup, whereas the vinyl sulfates are hydrolyzed to α,β-unsaturated 1,3-diketones (existing as conjugated enol forms). Extended reaction times lead to cyclization

  在三氟甲磺酸或硫酸中，二芳基取代的交叉共轭烯炔酮将酸加成到碳-碳三键上，得到相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸酯。乙烯基三氟甲磺酸酯在水性后处理下是稳定的，而乙烯基硫酸酯水解为 α,β-不饱和 1,3-二酮（以共轭烯醇形式存在）。延长的反应时间导致环化成二氢吡喃-4-酮，产率高达 95%。分别在三氟甲磺酸和硫酸中质子化形式的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸盐作为反应中间体通过 NMR 光谱进行研究。讨论了形成二氢吡喃-4-酮的合理反应机制。