5-phenyl-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 142954-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-Methyl-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 142954-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: SLJHCKOJCZLKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(phen)₂(OH₂)](ClO₄)₂ 、 5-phenyl-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.3 g的产率得到[Cu(phen)₂(pmtp)](ClO4)₂
  参考文献：
  名称：

  具有混合杂环配体的铜 (II) 配合物作为有前景的抗菌和抗肿瘤物种

  摘要：

  具有混合配体的配合物 [Cu(NN)2(pmtp)](ClO4)2 ((1) NN: 2,2'-bipyridine; (2) L: 1,10-phenanthroline 和 pmpt: 5-phenyl-7-合成甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶）并对其进行结构和生物学表征。化合物 (1) 结晶成空间群 Pa 和 (2) 在 P-1 中。两种配合物都显示出两个五配位化合物之间的中间立体化学。生物学测试表明，这两种化合物表现出超氧化物清除能力、嵌入 DNA 特性和金属核酸酶活性。对各种细胞系统的测试表明，这两种复合物既不会干扰酿酒酵母或 BJ 健康皮肤细胞的增殖，也不会在活性浓度范围内引起溶血。然而，这些化合物显示出抗菌潜力，在浮游和生物膜生长状态下，复合物 (2) 对所有测试的细菌菌株的活性明显高于复合物 (1)。两种复合物都对 B16 黑色素瘤细胞表现出非常好的活性，化合物 (1)

  DOI：

  10.3390/molecules25173777
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-5-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-phenyl-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二氢唑并嘧啶的亚胺-烯胺互变异构。3. 5-芳基取代的4,7（6,7）-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471754

文献信息

• On triazoles.<b>XXXV</b>. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones
  作者：József Reiter、László Pongó、István Kövesdi、István Pallagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320206

  日期：1995.3

  The reaction of 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with aliphatic, aromatic and cyclic 1,3-diketones, 1,4-diketones, and different linear and non linear triketones was studied. It was proved that in case of unsym-metrical aliphatic 1,3-diketones the regiochemical outcome of the reaction was influenced by steric factors. In case of triacetylmethane and 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione the splitting

  研究了5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与脂肪族，芳香族和环状1,3-二酮，1,4-二酮以及不同的线性和非线性三酮的反应。已经证明，在非对称脂族1，3-二酮的情况下，反应的区域化学结果受空间因素影响。在三乙酰甲烷和3-（4-氯苄基）-2，4-戊二酮的情况下，在反应过程中观察到一个乙酰基从反应物中分裂出来。线性三酮，即2,4,6-三氧庚烷反应为简单的1,3-二酮。
• Thermal behaviour of some novel biologically active complexes with a triazolopyrimidine pharmacophore
  作者：Larisa Calu、Mihaela Badea、Romana Cerc Korošec、Peter Bukovec、Constantin G. Daniliuc、Mariana Carmen Chifiriuc、Luminiţa Măruţescu、Camelia Ciulică、Gina Serban、Rodica Olar

  DOI：10.1007/s10973-016-5515-6

  日期：2017.1

  thermodynamic effects that accompany them were investigated by thermal analysis. The nature of the gaseous products formed in each step was evidenced by simultaneous TG/DSC/EGA measurements. Processes as water and chloride elimination, fragmentation and oxidative degradation of the triazolopyrimidine derivative were observed during the thermal studies. The final residue was the most stable metallic oxide

  通过苯甲酰丙酮和3-氨基-4H-1,2的[1 + 1]缩合反应合成了新的衍生物5-苯基-7-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（pmtp） ，4-三唑。单晶X射线衍射表明，pmtp在单斜晶系P21 / n空间群中结晶。为了调节生物活性，新物种M（pmtp）Cl 2 ·nH 2 O（M：Co， n  = 2; M：Ni， n  = 3; M：Cu， n  = 1; M：Zn， n  = 0）通过一锅法合成。化学分析，摩尔电导率，IR，UV-Vis-NIR和EPR光谱以及在室温下记录的磁数据提供了有关分子式，立体化学和配体配位模式的有用信息。通过热分析研究了加热时的变化以及伴随它们的热力学效应。TG / DSC / EGA的同时测量证明了每个步骤中形成的气态产物的性质。在热学研究中观察到三唑并嘧啶衍生物的水和氯化物消除，裂解和氧化降解等过程。最终残留物是最稳定的金属氧化物，如X射线
• Thermal behaviour of some biological active perchlorate complexes with a triazolopyrimidine derivative
  作者：Mihaela Badea、Larisa Calu、Nataša Čelan Korošin、Iulia Gabriela David、Mariana Carmen Chifiriuc、Coralia Bleotu、Gabriela Ionita、Luigi Silvestro、Martin Maurer、Rodica Olar

  DOI：10.1007/s10973-018-7134-x

  日期：2018.10

  at room temperature. The thermal behaviour of these derivatives was also investigated by TG–DSC/MS measurements to evidence the changes induced by heating and also the thermodynamics effects that accompany them. Processes as water elimination, perchlorate decomposition, fragmentation and oxidative degradation of the triazolopyrimidine species were observed during the thermal studies. The in vitro screening

  为了调节其与微生物和哺乳动物细胞有关的生物学活性，新的M（pmtp）（ClO 4）2 · n H 2 O型化合物（M：Co，Ni，Cu，Zn； pmtp：5-苯基- 7-甲基-1,2,4-三唑[1,5- a [嘧啶]合成并通过化学分析，FAB-MS，IR，UV-Vis-NIR，EPR光谱，循环伏安法和室温下的磁数据进行表征。还通过TG-DSC / MS测量研究了这些衍生物的热行为，以证明加热引起的变化以及伴随它们的热力学效应。在热学研究中观察到三唑并嘧啶类物质的除水，高氯酸盐分解，裂解和氧化降解等过程。对革兰氏阳性（ 金黄色葡萄球菌 ， 枯草芽孢杆菌 ）和革兰氏阴性（ 大肠杆菌 ， 肺炎克雷伯菌 ， 铜绿假单胞菌 ） 进行了体外抗菌活性筛选 ），参考和临床多重耐药细菌菌株和 白色念珠菌 真菌菌株。铜（II）配合物对浮游微生物细胞最活跃，在31–125μgmL -1范围内表现出最小的抑制浓度
• Imine-enamine tautomerism of dihydroazolopyrimidines. 3. 5-Aryl-substituted 4,7(6,7)-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：S. M. Desenko、V. D. Orlov、V. V. Lipson、O. V. Shishkin、S. V. Lindeman、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00471754

  日期：1991.11
• Copper(II) Complexes with Mixed Heterocycle Ligands as Promising Antibacterial and Antitumor Species
  作者：Arpad Mihai Rostas、Mihaela Badea、Lavinia L. Ruta、Ileana C. Farcasanu、Catalin Maxim、Mariana Carmen Chifiriuc、Marcela Popa、Mirela Luca、Natasa Celan Korosin、Romana Cerc Korosec、Mihaela Bacalum、Mina Raileanu、Rodica Olar

  DOI：10.3390/molecules25173777

  日期：——

  Complexes with mixed ligands [Cu(N-N)2(pmtp)](ClO4)2 ((1) N-N: 2,2′-bipyridine; (2) L: 1,10-phenanthroline and pmpt: 5-phenyl-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine) were synthesized and structurally and biologically characterized. Compound (1) crystallizes into space group Pa and (2) in P-1. Both complexes display an intermediate stereochemistry between the two five-coordinated ones. The biological

  具有混合配体的配合物 [Cu(NN)2(pmtp)](ClO4)2 ((1) NN: 2,2'-bipyridine; (2) L: 1,10-phenanthroline 和 pmpt: 5-phenyl-7-合成甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶）并对其进行结构和生物学表征。化合物 (1) 结晶成空间群 Pa 和 (2) 在 P-1 中。两种配合物都显示出两个五配位化合物之间的中间立体化学。生物学测试表明，这两种化合物表现出超氧化物清除能力、嵌入 DNA 特性和金属核酸酶活性。对各种细胞系统的测试表明，这两种复合物既不会干扰酿酒酵母或 BJ 健康皮肤细胞的增殖，也不会在活性浓度范围内引起溶血。然而，这些化合物显示出抗菌潜力，在浮游和生物膜生长状态下，复合物 (2) 对所有测试的细菌菌株的活性明显高于复合物 (1)。两种复合物都对 B16 黑色素瘤细胞表现出非常好的活性，化合物 (1)