1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 918785-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 918785-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NOLVHBMTDAGJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane] 在 正丁胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233

文献信息

• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Base-Mediated Formation of Highly Reactive Electrophiles and Their Entrapment with Amines and Thiols
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik

  DOI：10.1055/s-2006-950233

  日期：2006.10

  6-(1-Arylvinyl)-substituted 1,2,4-trioxanes undergo a highly facile fragmentation under mild basic conditions to furnish 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones, which react very efficiently with various amines and thiols to give Michael adducts. Both the formation of the reactive 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones and their subsequent reaction with amines and thiols can be achieved in one pot.

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。