(Z)-N-(n-butylidene)methylamine N-oxide | 44603-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-N-(n-butylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: N-butylidenemethylamine N-oxide；C-Propyl-N-methyl-nitron；N-methylbutan-1-imine oxide
• CAS: 44603-43-2；127872-09-7
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: YWCNDGABFKKCGI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(n-butylidene)methylamine N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (3S,4R,5S,7S,8R,9R)-8,9-dihydroxy-1-[(1'R)-1,2-dihydroxyethyl]-2-methyl-3-propyl-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.4]nonane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions on activated exo-glycals

  摘要：

  Cycloaddition reactions of activated exo-glycals and nitrones proceeded only under microwave activation, with excellent facial selectivities on furanoglycosylidenes and good stereocontrol on the nitrone producing only two diastereomeric spiroisoxazolidines. alpha/beta-Spiro sugar-isoxazolidines are obtained from pyrano exo-glycals. The cycloaddition reaction with nitrile oxide proceeds at room temperature and gives open-chain isoxazoles due to facile beta-elimination of the sugar ring oxygen on the intermediate isoxazoline ring system. All the heterocycles obtained this way can be regarded as nucleoside analogues. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.027
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 正丁醛 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-(n-butylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的硝酮合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.091

文献信息

• A Novel Nitrone Cycloaddition/Rearrangement
  作者：Bruce H. Toder、George B. Mullen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19900730119

  日期：1990.1.31

  Adamantanone-derived nitrone 4 and some other keto-nitrones, when reacted with aromatic and aliphatic aldehydes in refluxing toluene or tetrahydrofuran, formed the corresponding aldonitrones (Z)-10, the latter arising from the fragmentation of an initially formed 1,4,2-dioxazolidine 6 to adamantan-2-one and an oxaziridine intermediate 11, which then rearranges to (Z)-10.

  金刚烷酮衍生的硝酮4和其他一些酮-硝酮，当与芳族和脂族醛在回流的甲苯或四氢呋喃中反应，形成相应的aldonitrones（ż） - 10，后者从初始形成的碎片而产生1，4，2 -二恶唑烷6至金刚烷-2-酮和恶唑烷中间体11，然后将其重排为（Z）-10。
• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of oxathiazinanones through dynamic covalent kinetic resolution
  作者：Lei Hu、Yan Zhang、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c4ob00365a

  日期：——

  A domino addition–lactonization pathway has been applied to a dynamic covalent resolution protocol, leading to efficient oxathiazinanone formation as well as chiral discrimination. A new, double biocatalytic pathway has furthermore been proposed and evaluated where the initial product inhibition could be efficiently circumvented.

  多米诺加成-内酰胺化途径已应用于动态共价拆分方案，导致有效的草并噻嗪酮形成以及手性鉴别。此外，还提出了一种新的双重生物催化途径，并对其进行了评估，从而可以有效地规避最初的产物抑制作用。
• Organocatalysts Promote Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with 1-Cycloalkene-1-carboxaldehydes
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300172

  日期：2003.8

  In the presence of enantiopure organocatalysts, 1-cycloalkene-1-carboxaldehydes and various nitrones furnished fused isoxazolidines. Thus, some chiral pyrrolidinium salts catalyzed the formation of such cycloadducts in high diastereo- and enantioselectivity (up to 92% ee). The predominant diastereomer, the exo one, was mostly obtained in excellent diastereoselectivity (> 99:1 dr). Furthermore, after

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。
• A new, stereoselective approach to pyrrolidine-N-oxides by sequential condensation of sulfones with nitrones and reverse-cope elimination
  作者：Andrew R. Wheildon、David W. Knight、Mathew P. Leese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10245-3

  日期：1997.12

  Lithiosulfones 10 condense smoothly and highly stereoselectively with nitrones 11 to give unsaturated hydroxylamines 12 which undergo reverse-Cope cyclisations at varying rates leading to pyrrolidine-N-oxidies 13 and 14; the former isomerized slowly to diastereoisomers 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。