ethyl (2Z)-3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate | 60083-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propanoate；2-phenylhydrazonoethylbenzoylacetate；ethyl (2Z)-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 60083-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: CDKWNUHGHPERAP-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Phenylhydrazono)benzoylacetamid
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的分选酶 A 转肽酶抑制剂来对付革兰氏阳性病原体：2-(2-苯肼亚基) 链烷酸和相关衍生物

  摘要：

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。

  DOI：

  10.3390/molecules21020241
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以60%的产率得到ethyl (2Z)-3-oxo-3-phenyl-2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的分选酶 A 转肽酶抑制剂来对付革兰氏阳性病原体：2-(2-苯肼亚基) 链烷酸和相关衍生物

  摘要：

  使用基于 FRET 的随机筛选试验来生成作为分选酶 A 抑制剂的命中化合物，这使我们能够将 3-氧代-2-(2-苯肼亚基) 丁酸乙酯鉴定为一类新的分选酶 A 抑制剂。其他类似物是通过改变羧基、氰基或酰胺基团的乙氧羰基官能团，或在酯和酸衍生物的苯环中引入取代基而产生的。发现的活性最强的衍生物是 3-oxo-2-(2-(3,4dichlorophenyl)hydrazinylidene)butanoic acid (2b)，IC50 值为 50 µM。为了初步评估它们的抗毒特性，测试了新衍生物的抗生物膜活性。活性最强的化合物是 2a，其对金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 的抑制作用约为 60%。

  DOI：

  10.3390/molecules21020241

文献信息

• Iodine-Catalyzed Diazenylation with Arylhydrazine Hydrochlorides in Air
  作者：Dinesh S. Barak、Shashikant U. Dighe、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03149

  日期：2018.4.6

  A mild approach to diazenylation of active methylene compounds and N-heterocyclic compounds with arylhydrazine hydrochlorides in the presence of iodine under basic aerobic conditions was developed. The reaction could be executed either under heating or in the presence of blue LED light, though the latter condition was found to be relatively efficient. Presumably, the aryldiazene produced by oxidation

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。
• The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino[2,3- a ]quinazoline and pyrrole derivatives
  作者：Fathy M Abdelrazek、Abdellatif M Salah El-Din、Ahmed E Mekky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01153-4

  日期：2001.2

  and coupled with diazonium salts to afford azo derivatives. These azo derivatives and those of ethyl benzoylacetate could be cyclized into 4-oxo-, 6-oxo- and 6-iminopyridazines and pyridazino[2,3-a]quinazolines, respectively. The 6-iminopyridazines could be transformed into the 6-oxopyridazines. The imino- and oxopyridazines could be transformed into pyrrole derivatives.

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。
• Photoisomerisation d'arylhydrazones-2 de dicetones-1,2 substituees en 2.
  作者：R. Pichon、J. Le Saint、P. Courtot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92091-5

  日期：1981.1

  A syn-anti photoisomerisation of the carbon-nitrogen double bond is responsible for the photochromic properties observed with 2-arylhydrazones of 2-substituted 1,2-diketones. We have determined the multiplicity of the excited state involved in the process and we have shown that, in the thermal back-reaction, syn-anti isomerisation takes place through rotation around the CN bond rather than through

  碳-氮双键的顺-反光异构化是由2-取代的1,2-二酮的2-芳基hydr酮所观察到的光致变色性质的原因。我们已经确定了该过程涉及的激发态的多样性，并且我们已经表明，在热逆反应中，顺-反异构化是通过围绕CN键旋转而不是通过氮原子的反转发生的。
• Bakeer, Hadeer Mohamed, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 6, p. 314 - 317
  作者：Bakeer, Hadeer Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• METWALLY, M. A.;YOUSIF, M. Y.;ISMAIEL, A. M.;AMER, F. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 1, 54-56
  作者：METWALLY, M. A.、YOUSIF, M. Y.、ISMAIEL, A. M.、AMER, F. A.

  DOI：——

  日期：——