2-[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-2-adamantanol | 192872-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-2-adamantanol
• 英文别名: 2-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]adamantan-2-ol
• CAS: 192872-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: CYUXOOKOPCCECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2-[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-2-adamantanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-({6-[(2-2-hydroxy-2-adamantyl)methyl]-2-pyridinyl}methyl)-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and catalytic activity of new aluminum complexes formed with sterically bulky ligands

  摘要：

  含有两个羟基烷基基团的吡啶相关配体2,6-(HO-Z-CH2)2C5H3N（Z为1,1-环己二烯基、2,2-金刚烷二烯基）与三甲基铝和三甲氧基铝反应，产生了三个新的铝配合物，具有Me-Al或MeO-Al键：2,6-C5H3N(CH2-Z-O)2Al-X（Z为1,1-环己二烯基，X = Me（5），OMe（6）；Z为2,2-金刚烷二烯基，X = Me（7））。新衍生物的结构通过NMR光谱和元素分析得到证实。配合物5的结构通过X射线衍射分析进行了研究。配合物5在固态下是二聚体，由于形成了四元环...Al-O...Al-O...。配合物5和6作为ε-己内酯开环聚合的引发剂进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0790-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 金刚烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(6-methyl-2-pyridinyl)methyl]-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  New pyridine dithiols: synthesis and structures of complexes with acids

  摘要：

  已通过碱诱导将2,6-呋喃啶添加到（不可酮化的）硫酮中合成了吡啶二硫醇，并发现其能够封装多种酸。

  DOI：

  10.1039/a701774j

文献信息

• Toward the Synthesis of Heteroleptic Zinc ROP Initiators Based on Pyridine-Containing Monoalcohols by Tuning Ligand Substituents
  作者：Ekaterina A. Kuchuk、Badma N. Mankaev、Kirill V. Zaitsev、Maxim V. Zabalov、Ekaterina A. Zakharova、Yuri F. Oprunenko、Andrei V. Churakov、Elmira Kh. Lermontova、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00611

  日期：——

  Synthesis of two types of complexes (heteroleptic vs homoleptic) is accomplished by an elegant variation of the ligand design. Heteroleptic ethyl zinc complexes 1a–3a were cleanly obtained via ethane elimination. Nevertheless, in the reaction of proligands 3 and 4 with Zn[N(SiMe3)2]2 performed at room temperature, only homoleptic complexes 3b and 4b can be isolated. Surprisingly, proligand 2 was found

  两种类型的复合物（杂配体与均配体）的合成是通过配体设计的巧妙变化来完成的。通过乙烷消除干净地获得了杂配乙基锌配合物1a – 3a 。然而，在室温下进行配体3和4与Zn[N(SiMe 3 ) 2 ] 2的反应中，仅可以分离均配配合物3b和4b 。令人惊讶的是，发现前配体2在与 Zn[N(SiMe 3 ) 2 ] 2的反应中干净地产生酰胺杂配锌络合物2c就活性而言， 2c似乎是测试引发剂中最有前途的开环聚合 (ROP) 引发剂。
• Improved Synthesis ofC2-Symmetrical Pyridinediols and Synthesis ofCs-Symmetrical Pyridinediols
  作者：Bartjan Koning、Jan Buter、Ron Hulst、Roelof Stroetinga、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2735::aid-ejoc2735>3.0.co;2-k

  日期：2000.8
• Synthesis, structure, and catalytic activity of new aluminum complexes formed with sterically bulky ligands
  作者：K. V. Zaitsev、E. A. Kuchuk、B. N. Mankaev、A. V. Churakov、G. S. Zaitseva、D. A. Lemenovskii、S. S. Karlov

  DOI：10.1007/s11172-014-0790-5

  日期：2014.12

  A reaction of pyridine related ligands containing two hydroxyalkyl groups, 2,6-(HO-Z-CH2)2C5H3N (Z is 1,1-cyclohexylene, 2,2-adamantylene) with trimethylaluminum and trimethoxyaluminum leads to three new aluminum complexes with the Me-Al or MeO-Al bond: 2,6-C5H3N(CH2-Z-O)2Al-X (Z is 1,1-cyclohexylene, X = Me (5), OMe (6); Z is 2,2-adamantylene, X = Me (7)). The structures of new derivatives were confirmed by NMR spectroscopy and elemental analysis. The structure of complex 5 was studied by X-ray diffraction analysis. Complex 5 is a dimer in the solid state due to the formation of a four-membered ring...Al-O...Al-O.... Complexes 5 and 6 were studied as initiators of the ring-opening polymerization of ε-caprolactone.

  含有两个羟基烷基基团的吡啶相关配体2,6-(HO-Z-CH2)2C5H3N（Z为1,1-环己二烯基、2,2-金刚烷二烯基）与三甲基铝和三甲氧基铝反应，产生了三个新的铝配合物，具有Me-Al或MeO-Al键：2,6-C5H3N(CH2-Z-O)2Al-X（Z为1,1-环己二烯基，X = Me（5），OMe（6）；Z为2,2-金刚烷二烯基，X = Me（7））。新衍生物的结构通过NMR光谱和元素分析得到证实。配合物5的结构通过X射线衍射分析进行了研究。配合物5在固态下是二聚体，由于形成了四元环...Al-O...Al-O...。配合物5和6作为ε-己内酯开环聚合的引发剂进行了研究。
• New pyridine dithiols: synthesis and structures of complexes with acids
  作者：Bartjan Koning、Ron Hulst、Arjan Bouter、Jan Buter、Auke Meetsma、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/a701774j

  日期：——

  Pyridine dithiols have been synthesized by base-induced addition of 2,6-lutidine to (non-enolisable) thioketones, and have been found to encapsulate various acids.

  已通过碱诱导将2,6-呋喃啶添加到（不可酮化的）硫酮中合成了吡啶二硫醇，并发现其能够封装多种酸。