ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1354757-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1354757-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: ZPFQIHOUIOGLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 茴香硫醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到ethyl-2-amino-benzoyl-acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of N-Triflylimino-λ³-iodanes: Application to Imidation of Phosphines and Catalytic α-Amidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02264

文献信息

• Copper(II) Triflate Catalyzed Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thi My Uyen Ton、Fanny Himawan、Joyce Wei Wei Chang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201201219

  日期：2012.9.17

  A method to prepare α,α‐acyl amino acid derivatives efficiently by Cu(OTf)2+1,10‐phenanthroline (1,10‐phen)‐catalyzed amination of 1,3‐dicarbonyl compounds with PhINSO2Ar is described. The mechanism is thought to initially involve aziridination of the enolic form of the substrate, formed in situ through coordination to the Lewis acidic metal catalyst, by the putative copper–nitrene/imido species generated

  的方法制备α，α -酰基氨基酸衍生物有效地由铜（OTF）2 + 1,10-菲咯啉（1,10-phen）的与PhINSO1,3-二羰基化合物催化的胺化2 Ar是描述。据认为，该机理最初涉及基质的烯化形式的叠氮化，该基质是通过与路易斯酸性金属催化剂配位而通过金属催化剂与亚氨基碘烷源反应生成的假定的铜-氮化物/亚胺基团进行配位形成的。随后在路易斯酸性条件下，随后的叠氮茚醇加合物开环，得到α-胺化产物。该方法的效用以3-苯乙烯基-2-苯甲酰基-L-丙氨酸的前体的对映选择性合成为例。
• Structurally Divergent Synthesis of Azetidines, 5,6‐Dihydro‐1,3‐oxazines and 2,3‐Dihydro‐1,4‐oxazines through Palladium‐Catalyzed Tandem Allylic Substitution Reaction
  作者：Ru‐Fang Meng、Yu‐Juan Kong、Xiao‐Yan Wu、Huan Zhang、Wei Wang、Wen‐Jie Liang、Lan Zheng、Chenxiang Lin、Wei Su、Jun‐An Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202400533

  日期：2024.11.15

  A regiodivergent synthesis of azetidines, 5,6-dihydro-1,3-oxazines and 2,3-dihydro-1,4-oxazines has been achieved through palladium-catalyzed tandem allylic substitution reaction. This protocol provides a variety of heterocycles in satisfactory yields with good to excellent regioselectivities under mild reaction conditions.

  氮杂齐胺、5,6-二氢-1,3-恶嗪和 2,3-二氢-1,4-恶嗪的区域差异合成是通过钯催化的串联烯丙基取代反应实现的。该方案以令人满意的产量提供了多种杂环，在温和的反应条件下具有良好到优异的区域选择性。
• Brønsted Acid Catalyzed Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds by Iminoiodanes
  作者：Philip Chan、Ciputra Tejo、Hui Yeo

  DOI：10.1055/s-0033-1340108

  日期：——

  A synthetic method to aminate 1,3-dicarbonyl compounds with PhI=NTs using BrOnsted acid catalysis is described herein. The method was shown to be applicable to -keto esters and phosphonates as well as 1,3-diones, providing the corresponding ,-acyl amino acid derivatives in moderate to excellent yields.