4-methyl 7-phenyl 1,5-benzodiazepin 2-one | 64376-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-methyl 7-phenyl 1,5-benzodiazepin 2-one
• 英文别名: 7-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；2,3-dihydro-7-methyl-4-phenyl-1H-1,5-benzo-diazepin-2-one；2,3-Dihydro-7-methyl-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；7-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 64376-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: RJYAZDZFACZGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl 7-phenyl 1,5-benzodiazepin 2-one 、 potassium nitrite 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLOMKO Z. F.; CHMILENKO T. S.; SHEVCHENKO L. V.; XIMYUK S. P., DNEPROPETR. YH-T DNEPROPETROVSK, 1977. 9S. , BIBLIOGR. 4 NAZV. (RUKOPIS D+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionamide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHMILENKO T. S.; SOLOMKO Z. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 6, 834-838,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective exploitation of acetoacetate carbonyl groups using imidazolium based ionic liquids: synthesis of 3-oxo-amides and substituted benzimidazoles
  作者：Ankita Chakraborty、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.048

  日期：2016.7

  An unprecedented Brønsted base ionic liquid tuned selective aminolysis of ester carbonyl of acetoacetates is demonstrated to achieve acetoacetamide derivatives. Other imidazolium ionic liquid performs an efficient cyclization catalysis involving acetoacetate-carbonyl groups and o-phenylenediamine at elevated temperature to produce benzimidazoles via C–C bond cleavage of intermediate 1,5-benzodiazepinones

  证明了空前的Brønsted碱性离子液体对乙酰乙酸酯的羰基酯进行选择性氨解，可以实现乙酰乙酰胺衍生物。其他咪唑鎓离子液体可在高温下通过乙酰乙酸酯羰基和邻苯二胺进行高效环化催化，以在无溶剂条件下通过中间体1,5-苯并二氮杂酮的C-C键裂解生成苯并咪唑。
• Synthesis of 1<i>H</i>-1,5-Benzodiazepin-2(3<i>H</i>)-ones from 5(4<i>H</i>)-Isoxazolone, a Heterocyclic Bifunctional C-3 Synthon
  作者：M. Hanumantha Rao、A. Pandu Ranga Reddy、V. Veeranagaiah

  DOI：10.1055/s-1992-26130

  日期：——

  Unsubstituted and 7- or 8-substituted 4-aryl-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-ones 3a-t have been synthesized by the condensation of 3-aryl-5(4H)-isoxazolones 1a-e and parent 4-substituted 1,2-benzenediamines 2a-d under acidic conditions.

  在酸性条件下，通过缩合 3-芳基-5(4H)-异恶唑酮 1a-e 和母体 4-取代的 1,2-苯二胺 2a-d 合成了未取代的和 7-或 8-取代的 4-芳基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-2(3H)-酮 3a-t。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines and Enamines: Access to 1,5-Benzodiazepine Pharmacophores
  作者：Magnus Rueping、Ruediger Borrmann、Rene Koenigs、Jochen Zoller

  DOI：10.1055/s-0036-1589401

  日期：——

  including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents as well as halides. Furthermore, investigations regarding the reaction mechanism were performed and unraveled a preferred reaction of the tautomeric enamine in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. A new strategy towards the pharmacologically relevant class of dihydro-1,5-benzodiazepines was developed by applying a rhodium-catalyzed asymmetric

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。
• Inhibitive effect of some 1,5-benzodiazepin 2-one derivatives on the corrosion of iron in 1M HCl
  作者：M El Achouri、S Kertit、M Salem、MS Hajji、EM Essassi

  DOI：10.1051/jcp/1996932011

  日期：——

  The effect of some 1,5-benzodiazepin 2-one derivatives on the corrosion behaviour of iron in 1M HCl has been investigated by gravimetric and electrochemical polarization methods. Both techniques gave the same order of inhibition efficiencies. Polarization data indicate that all of the compounds tested act as mixed-type inhibitors, without changing the mechanism of the cathodic hydrogen evolution reaction. The inhibition efficiency of the compounds tested has been found to decrease as follows: 7-methyl 4-phenyl 1,5-benzodiazepin 2-one > 4-phenyl 1,5-benzodiazepin 2-one > 3,7-dimethyl 1,5-benzodiazepin 2-one. These compounds are adsorbed on the iron surface according to a Frumkin isotherm. The inhibition efficiency and the mode of adsorption of these compounds have been explained on the basis of nature of substituents and stability of conformers in the seven-membered ring of 1,5- benzodiazepin 2-one. The effect of temperature in the range 18-50 °C indicates that the protection efficiency decreases very slightly when the temperature increases. Apparent activation energies were determined.

  通过重量分析和电化学极化方法研究了一些1,5-苯二氮卓2-酮衍生物对铁在1M HCl中的腐蚀行为的影响。两种技术都给出了相同顺序的抑制效率。极化数据表明，所有测试的化合物都充当混合型抑制剂，而不改变阴极析氢反应的机制。发现测试化合物的抑制效率按如下方式降低： 7-甲基 4-苯基 1,5-苯二氮卓 2-一 > 4-苯基 1,5-苯二氮卓 2-一 > 3,7-二甲基 1,5 -苯二氮卓2-一。这些化合物根据弗鲁姆金等温线吸附在铁表面上。这些化合物的抑制效率和吸附模式已根据1,5-苯二氮卓2-酮七元环中取代基的性质和构象异构体的稳定性进行了解释。 18-50℃范围内温度的影响表明，当温度升高时，保护效率下降非常轻微。测定表观活化能。
• First Highly Enantioselective Synthesis of Benzodiazepinones by Catalytic Hydrogenation
  作者：Magnus Rueping、Estíbaliz Merino、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.201000547

  日期：2010.10.4

  The first catalytic enantioselective synthesis of benzodiazepinones employing an efficient hydrogenation protocol has been developed. The corresponding products are obtained in good yields, with excellent enantioselectivities and broad functional group tolerance. In addition, a one-pot procedure involving in situ generation of benzodiazepin-2-ones followed by asymmetric reduction is presented.

  已经开发出使用有效氢化方案的苯并二氮杂酮的第一催化对映选择性合成。以高收率获得相应的产物，具有优异的对映选择性和宽泛的官能团耐受性。此外，提出了一种一锅法，涉及原位生成苯并二氮杂-2-酮，然后进行不对称还原。