10-hydrazinoacetylphenothiazine | 54012-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hydrazinoacetylphenothiazine
• 英文别名: 10-(hydrazinoacetyl)-10H-phenothiazine；10-(Hydrazinoacetyl)-phenothiazin；2-Hydrazinyl-1-(10H-phenothiazin-10-YL)ethan-1-one；2-hydrazinyl-1-phenothiazin-10-ylethanone
• CAS: 54012-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: OIIPRDHBDNAXIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  576.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydrazinoacetylphenothiazine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-{N-[2-(4-bromo-phenylimino)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-glycyl}-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-（2-Arylimino-3-乙酰氨基-4-Thiazolidonyl）吩噻嗪类药物对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的抗惊厥活性和选择性抑制作用。

  摘要：

  合成了几种数个10-（1-乙酰基-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪及其相应的环化10-（2-芳基-3-乙酰基氨基-4-噻唑啉基）吩噻嗪，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有化合物均选择性抑制烟酰胺和腺苷酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有吩噻嗪衍生物均表现出抗惊厥活性，这可通过对小鼠戊四氮诱发的惊厥观察到的20-60％的保护作用来体现。通过环化成相应的取代的噻唑烷噻吩并吩噻嗪，大大降低了取代的硫代半碳杂氮杂吩噻嗪抑制细胞呼吸活性的能力。另一方面，环化通常导致增加的抗惊厥活性。因此，这些取代的吩噻嗪类所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制NAD依赖性氧化的能力无关。某些10-（1-乙酰-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪选择性抑制NAD依赖的丙酮酸和α-酮戊二酸在分离的大鼠脑线粒体中的氧化是浓度依赖的，并且具有竞争性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650319
• 作为产物：
  描述：

  10-(氯乙酰基)-10H-吩噻嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-hydrazinoacetylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-（2-Arylimino-3-乙酰氨基-4-Thiazolidonyl）吩噻嗪类药物对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的抗惊厥活性和选择性抑制作用。

  摘要：

  合成了几种数个10-（1-乙酰基-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪及其相应的环化10-（2-芳基-3-乙酰基氨基-4-噻唑啉基）吩噻嗪，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有化合物均选择性抑制烟酰胺和腺苷酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有吩噻嗪衍生物均表现出抗惊厥活性，这可通过对小鼠戊四氮诱发的惊厥观察到的20-60％的保护作用来体现。通过环化成相应的取代的噻唑烷噻吩并吩噻嗪，大大降低了取代的硫代半碳杂氮杂吩噻嗪抑制细胞呼吸活性的能力。另一方面，环化通常导致增加的抗惊厥活性。因此，这些取代的吩噻嗪类所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制NAD依赖性氧化的能力无关。某些10-（1-乙酰-4-芳基硫代半氨基叠氮基）吩噻嗪选择性抑制NAD依赖的丙酮酸和α-酮戊二酸在分离的大鼠脑线粒体中的氧化是浓度依赖的，并且具有竞争性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650319

文献信息

• Synthesis of 10-(substituted phenylhydrazonoacetyl)phenothiazines as possible anticonvulsants
  作者：S. P. Singh、S. Kumar、B. R. Pandey、S. S. Parmar

  DOI：10.1002/jhet.5570150140

  日期：1978.1

  Some 10-(substituted phenylhydrazonoacetyl)phenothiazines were synthesized as possible anticonvulsants. These compounds were investigated for their anticonvulsant activity and inhibitory effects on the oxidation of pyruvic acid by rat brain homogenates.

  合成了一些10-（取代的苯基肼基乙酰基乙酰基）吩噻嗪类作为可能的抗惊厥药。研究了这些化合物的抗惊厥活性以及对大鼠脑匀浆对丙酮酸氧化的抑制作用。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acetyl-5-substitute daryl-3-(β-aminonaphthyl)-2-pyrazolines and β-(substitute daminoethyl) amidonaphthalenes
  作者：E Bansal

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01179-x

  日期：2001.1

  The title compounds were prepared by reaction of beta-acetylamino-naphthalene with different aromatic aldehydes followed by cyclisation with hydrazine hydrate and with different primary or secondary amines (Mannich's reaction), respectively. The structures of new compounds were confirmed by 1H-NMR and IR spectral data. Anti-inflammatory and ulcerogenic activities in vivo were evaluated and compared

  通过使β-乙酰氨基萘与不同的芳族醛反应，然后分别与水合肼和不同的伯胺或仲胺环化（曼尼希反应），来制备标题化合物。通过1 H-NMR和IR光谱数据证实了新化合物的结构。评价了体内的抗炎和促溃疡活性，并将其与标准药物苯丁but和消炎痛进行了比较。与标准药物相比，该系列的某些化合物显示出令人鼓舞的抗炎活性，并具有较低的致溃疡作用。
• Synthesis and biological evaluation of new phenothiazine derivatives bearing a pyrazole unit as protein farnesyltransferase inhibitors
  作者：Lavinia Baciu-Atudosie、Alina Ghinet、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Dalila Belei、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.030

  日期：2012.11

  A new family of protein farnesyltransferase inhibitors, based on a phenothiazine scaffold, was designed and synthesized. The biological evaluation of these products showed that compounds 28 and 30 were the most active, with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low micromolar range. Compounds were also evaluated for their antiproliferative activity on a NCI-60 cancer cell line panel. Indenopyrazole 30 exhibited the most potent in vitro cytostatic activity inhibiting the growth of HCT-116, LOX IMVI and SK-MEL-5 cell lines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lata; Satsangi; Srivastava, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 8, p. 549 - 551
  作者：Lata、Satsangi、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• Trivedi, P. B.; Undavia, N. K.; Dave, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 760 - 765
  作者：Trivedi, P. B.、Undavia, N. K.、Dave, A. M.、Bhatt, K. N.、Desai, N. C.

  DOI：——

  日期：——