(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1247756-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: {1-[(4-bromophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methanol；[1-[(4-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1247756-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O
• 分子量: 268.113
• InChiKey: IFPYJWMAQVYZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 copper(II) oxide 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxic Activity of 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  Thirteen triazole derivatives bearing halogenated benzyl substituents were synthesized using the Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a leading example of the click chemistry approach, as the key step. The biological activity of the compounds was evaluated, and it was found that these compounds interfere with the germination and radicle growth (shoots and roots) of two dicotyledonous species, Lactuca sativa and Cucumis sativus, and one monocotyledonous species, Allium cepa. The compounds showed predominantly inhibitory activity related to the evaluated species mainly at the concentration of 10(-4) mol L-1. Some of them presented inhibitory activity comparable to 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid), used as positive control.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130121

文献信息

• Graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite: an effective support for preparation of highly loaded heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Niloofar Safaie、Seyed Hassan Hosseini、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3336

  日期：2015.9

  heterogeneous polymeric catalyst was synthesized by immobilization of copper ions in a graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite. This catalyst has proven to be highly active in a practical protocol for click synthesis of 1,2,3‐triazole via one‐pot three‐component cycloaddition of halides, terminal alkynes and sodium azide. The reaction was carried out in water medium and good to excellent yields

  通过将铜离子固定在氧化石墨烯/聚（乙烯基咪唑）纳米复合材料中来合成非均相聚合物催化剂。经实践证明，该催化剂在通过卤化物，末端炔烃和叠氮化钠的一锅三组分环加成法进行1,2,3-三唑的点击合成的实用规程中具有很高的活性。该反应在水介质中进行，仅使用1.0摩尔％的催化剂就获得了良好至优异的产物收率。在所述反应条件下，催化剂可以容易地回收并重复使用八次，而没有明显的活性损失。仅使用0.002 mol％的催化剂，反应也能很好地进行，这表明所生成的负载铜的纳米复合材料具有很高的活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Anti‐Lung Cancer Activities of 1,2,3‐Triazole Curcumin Derivatives via Regulation of the MAPK/NF‐κB/STAT3 Signaling Pathways
  作者：Tai Xin Zhi、Kai Qiang Liu、Kun Yi Cai、Yu Chao Zhao、Zhen Wang Li、Xin Wang、Xin Hua He、Xian Yu Sun

  DOI：10.1002/cmdc.202100676

  日期：2022.2.4

  Breathe easy as 1,2,3: A novel series of triazole curcumins was designed and synthesized by introducing 1,2,3-triazole into the active methylene of curcumin. The generated dichloro-substituted phenyltriazole methyl curcumin effectively inhibited tumor cell proliferation and induced cell death against lung cancer cells both in vitro and in vivo, and may thus be a potential drug for the treatment of

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。
• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Copper ferrite nanoparticle modified starch as a highly recoverable catalyst for room temperature click chemistry: multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Reza Bonyasi、Mohammad Gholinejad、Fariba Saadati、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c7nj03284f

  日期：——

  heterogeneous catalyst in click chemistry for the three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature with low copper loading (0.1 mol%). Using this catalyst, benzylic halides, alkyl bromides and arylboronic acids reacted with sodium azide and terminal alkynes giving 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture using

  制备了一种新型的磁性催化剂，其包含淀粉负载的CuFe 2 O 4 NPs作为高度水分散性材料，并通过不同的技术（例如TEM，SEM，VSM，EDX映射，XPS和TG分析）进行了表征。所得的CuFe 2 O 4淀粉在点击化学中用作非均相催化剂，用于在室温下以低铜负荷（0.1摩尔％）在水中进行1,2,3-三唑的三组分合成。使用这种催化剂，苄基卤化物，烷基溴化物和芳基硼​​酸与叠氮化钠和末端炔烃反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并至少连续11次重复使用，其催化活性略有下降。通过TEM，VSM和XPS分析对重复使用的催化剂进行了表征，显示出与新鲜催化剂相似的结构，磁化值略有下降，纳米颗粒的聚集较小。
• Synthesis of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing organosilicon-sulfur groups via the click reaction sonocatalyzed by LaCu_xMn_1-xO₃ nanoparticles
  作者：Kazem D. Safa、Hanieh Mousazadeh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1217339

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT A highly efficient and environmentally friendly one-pot procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of benzyl halides, terminal alkynes, and sodium azide over LaCuxMn1-xO3 perovskite oxides was developed. LaCu0.7Mn0.3O3 was found to be active with low catalyst loading under ultrasonic irradiation in aqueous media. The reaction was performed efficiently in the presence

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要