1-nitro-2-(prop-2-ynyloxymethyl)benzene | 41420-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(prop-2-ynyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 41420-77-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: TXIDHEQRGQFYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(prop-2-ynyloxymethyl)benzene 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(prop-2-ynoxymethyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds

  摘要：

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1002/jhet.2472
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-nitro-2-(prop-2-ynyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多步合成2-苄基-1,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮 杂卓的方法

  摘要：

  本发明公开了一种多步合成2‑苄基‑1,5‑二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓的方法，属于有机合成技术领域。采用邻硝基苄醇和炔丙基溴或丙炔醇成醚得到1‑硝基‑2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯，接着采用铁粉/醋酸或NiCl2(dppp)/四羟基二硼/有机碱还原得到2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯胺，随后与碘苯发生Sonogashira偶联得到2‑[(3‑苯基‑2‑炔氧基)甲基]‑苯胺，接着对氨基进行对甲苯磺酰基保护后，经过溴化亚铜/碳酸铯关环，随后金属钠/萘条件下脱保护得到2‑苄基‑1,5‑二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓。

  公开号：

  CN108997250B

文献信息

• 合成(E)-2-亚苄基-1,2,3,5-四氢苯并[e][1, 4]氧氮杂卓的方法
  申请人：上海三牧化工技术有限公司

  公开号：CN108997251B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种多步合成(E)‑2‑亚苄基‑1,2,3,5‑四氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓的方法，属于有机合成技术领域。采用邻硝基苄醇和炔丙基溴或丙炔醇成醚得到1‑硝基‑2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯，接着采用铁粉/醋酸或NiCl2(dppp)/四羟基二硼/有机碱还原得到2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯胺，随后与碘苯发生Sonogashira偶联得到2‑[(3‑苯基‑2‑炔氧基)甲基]‑苯胺，接着对氨基进行对甲苯磺酰基保护后，经过溴化亚铜/碳酸铯关环，随后金属钠/萘条件下脱保护得到(E)‑2‑亚苄基‑1,2,3,5‑四氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓。
• US3954793A
  申请人：——

  公开号：US3954793A

  公开（公告）日：1976-05-04
• 多步合成2-苄基-1,5-二氢苯并[e][1,4]氧氮 杂卓的方法
  申请人：山东三牧新材料科技有限公司

  公开号：CN108997250B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种多步合成2‑苄基‑1,5‑二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓的方法，属于有机合成技术领域。采用邻硝基苄醇和炔丙基溴或丙炔醇成醚得到1‑硝基‑2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯，接着采用铁粉/醋酸或NiCl2(dppp)/四羟基二硼/有机碱还原得到2‑(丙炔基氧基甲基)‑苯胺，随后与碘苯发生Sonogashira偶联得到2‑[(3‑苯基‑2‑炔氧基)甲基]‑苯胺，接着对氨基进行对甲苯磺酰基保护后，经过溴化亚铜/碳酸铯关环，随后金属钠/萘条件下脱保护得到2‑苄基‑1,5‑二氢苯并[e][1,4]氧氮杂卓。
• AgNO₃Catalyzed Regio-Selective Synthesis of 3-Alkyl/Aryl-idene-3,4-dihydro-4-tosyl-2H-1,4-Benzoxazine: Novel Anti-Tubercular Scaffolds
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Rajshekhar Karpoormath、Milan Bera、Rajesh A. Rane、Mahesh B. Palkar

  DOI：10.1002/jhet.2472

  日期：2016.9

  A facile and efficient method for the construction of 3‐alkyl/aryl substituted 1,4‐benzoxazine and benzoxazepine via AgNO3 catalyzed cyclization of propargyloxy sulfonamides and their anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV is described. This cyclization proceeds through 6‐exo‐dig manner to generate the products in moderate to good yields.