3-iodo-N-benzensulfonylaniline | 151721-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-benzensulfonylaniline
• 英文别名: 3-(benzenesulfonylamino)-phenyl iodide；N-(3-iodophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 151721-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂S
• mdl: MFCD01986021
• 分子量: 359.187
• InChiKey: KYJXTHISCYYNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-benzensulfonylaniline 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-(phenylsulfonamido)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到3-iodo-N-benzensulfonylaniline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US06541661B1

文献信息

• Regiospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using the Operational Equivalent of 1,3-Dilithiopropyne
  作者：Jorge A. Cabezas、Natasha Ferllini

  DOI：10.1055/s-0039-1690895

  日期：2020.8

  A regiospecific palladium-catalyzed cross-coupling reaction using the operational equivalent of the dianion 1,3-dilithiopropyne, with aromatic iodides is reported. This reaction gives high yields of 1-propyn-1-yl-benzenes and 2-(propyn-1-yl)thiophenes in the presence of catalytic amounts of palladium(0) or (II) and stoichiometric amounts of copper iodide. No terminal alkyne or allene isomers were detected

  据报道，区域操作性钯催化的交叉偶联反应使用的操作当量为二价阴离子1，3-二硫代丙炔与芳香族碘化物。在催化量的钯（0）或（II）和化学计量的碘化铜的存在下，该反应可得到高产率的1-丙炔基-1-基苯和2-丙炔基噻吩。没有检测到末端炔烃或丙二烯异构体。反应条件温和，可以容忍几个官能团。
• Design, synthesis and biological evaluation of simplified analogues of MraY inhibitory natural product with rigid scaffold
  作者：Kazuhiro Okamoto、Aoi Ishikawa、Ryotaro Okawa、Kazuki Yamamoto、Toyotaka Sato、Shin-ichi Yokota、Kazuhiro Chiba、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116556

  日期：2022.2

  chemical structures are rather complex. This study investigated the simplification of these natural products by structure-based drug design, synthesis, and biological evaluation. We developed a simplified rigid scaffold with an arylalkyne moiety, which shows sub-micromolar MraY inhibitory activity. The scaffold is suitable for further investigating the structure–activity relationship by virtue of our

  Muraymycins 和 caprazamycins 是 MraY 的强抑制剂，MraY 负责肽聚糖的生物合成。虽然它们是有前途的抗菌剂，具有新颖的作用方式，但它们的化学结构相当复杂。本研究通过基于结构的药物设计、合成和生物学评价研究了这些天然产物的简化。我们开发了一种带有芳基炔部分的简化刚性支架，其显示出亚微摩尔MraY抑制活性。该支架适合通过我们的合成策略进一步研究构效关系，其中感兴趣的取代基被安装在合成的最后阶段。该支架显示出进一步用于优化 MraY 抑制和抗菌活性的潜力。
• Antisense oligonucleotide inhibition of specific histone deacetylase isoforms
  申请人：——

  公开号：US20020061860A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  This invention relates to the inhibition of histone deacetylase expression and enzymatic activity. The invention provides methods and reagents for inhibiting specific histone deacetylase (HDAC) isoforms by inhibiting expression at the nucleic acid level or enzymatic activity at the protein level.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶表达和酶活性的方法。该发明提供了通过在核酸水平抑制表达或在蛋白水平抑制酶活性来抑制特定组蛋白去乙酰化酶（HDAC）亚型的方法和试剂。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2001038322A1

  公开（公告）日：2001-05-31

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Deziel Robert

  公开号：US20080146623A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds, prodrugs thereof, and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物、前药及其方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。