ethyl (2R,3S)-2,3-bis(4-bromophenylamino)-4-oxo-4-phenyl-butanoate | 1629601-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-bis(4-bromophenylamino)-4-oxo-4-phenyl-butanoate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 2,3-bis(4-bromophenylamino)-4-oxo-4-phenylbutanoate；ethyl (2R,3S)-2,3-bis(4-bromoanilino)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1629601-02-0
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 546.258
• InChiKey: PLOZPWUMAZJDEI-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 、 4-溴苯胺 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh2（OAc）4和手性磷酸共催化高度非对映和对映选择性的四组分反应：手性α，β-二氨基酸衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 在Rh 2（OAc）4和手性磷酸共催化条件下，重氮酮与两个分子的苯胺和乙醛酸乙酯的非对映选择性和对映选择性四组分反应非常高。这种转化通过曼尼希式捕获由金属卡宾和一个分子苯胺生成的内鎓盐与衍生自另一分子苯胺和乙醛酸乙酯的亚氨基酯进行。用这种方法，可以有效地以高收率和良好至极好的非对映和对映选择性构造一系列手性α，β-二氨基酸衍生物。 在Rh 2（OAc）4和手性磷酸共催化条件下，重氮酮与两个分子的苯胺和乙醛酸乙酯的非对映选择性和对映选择性四组分反应非常高。这种转化通过曼尼希式捕获由金属卡宾和一个分子苯胺生成的内鎓盐与衍生自另一分子苯胺和乙醛酸乙酯的亚氨基酯进行。用这种方法，可以有效地以高收率和良好至极好的非对映和对映选择性构造一系列手性α，β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341051

文献信息

• Rh2(OAc)4 and Chiral Phosphoric Acid Cocatalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Four-Component Reactions: Facile Synthesis of Chiral α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Wenhao Hu、Changcheng Jing、Dong Xing、Yu Qian

  DOI：10.1055/s-0033-1341051

  日期：——

  another molecule of aniline and ethyl glyoxylate. With this method, a series of chiral α,β-diamino acid derivatives were efficiently constructed in good yields and with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. A highly diastereo- and enantioselective four-component reaction of a diazo ketone with two molecules of anilines and ethyl glyoxylate was achieved under Rh2(OAc)4 and chiral phosphoric

  摘要 在Rh 2（OAc）4和手性磷酸共催化条件下，重氮酮与两个分子的苯胺和乙醛酸乙酯的非对映选择性和对映选择性四组分反应非常高。这种转化通过曼尼希式捕获由金属卡宾和一个分子苯胺生成的内鎓盐与衍生自另一分子苯胺和乙醛酸乙酯的亚氨基酯进行。用这种方法，可以有效地以高收率和良好至极好的非对映和对映选择性构造一系列手性α，β-二氨基酸衍生物。 在Rh 2（OAc）4和手性磷酸共催化条件下，重氮酮与两个分子的苯胺和乙醛酸乙酯的非对映选择性和对映选择性四组分反应非常高。这种转化通过曼尼希式捕获由金属卡宾和一个分子苯胺生成的内鎓盐与衍生自另一分子苯胺和乙醛酸乙酯的亚氨基酯进行。用这种方法，可以有效地以高收率和良好至极好的非对映和对映选择性构造一系列手性α，β-二氨基酸衍生物。