(3S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-[(1Z)-2-oxo-2-phenylethylidene]azetidin-2-one | 592528-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-[(1Z)-2-oxo-2-phenylethylidene]azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4Z)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-phenacylideneazetidin-2-one
• CAS: 592528-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃Si
• 分子量: 345.514
• InChiKey: HDJGOWUCRWPKEA-FVGVYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(trimethylsilyl)ethyl>oxalyl chloride 、 (3S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-[(1Z)-2-oxo-2-phenylethylidene]azetidin-2-one 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到{(S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-[2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-azetidin-1-yl}-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -4-亚烷基-β-内酰胺的酰化作用：出乎意料的结果

  摘要：

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01533-8
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(3S)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-[(1Z)-2-oxo-2-phenylethylidene]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基重氮化合物的路易斯酸介导反应合成新型 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones

  摘要：

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210702

文献信息

• Synthesis of Novel 4-(2-Oxoethylidene)azetidin-2-ones by a Lewis Acid Mediated Reaction of Acyldiazo Compounds
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/ejoc.200210702

  日期：2003.5

  on the nature of the C-3 side chain, the Lewis acid, and the β-lactam protection. VT NMR spectroscopic experiments and X-ray structural analysis of crystalline derivatives demonstrate the presence of an intramolecular hydrogen bond in Z isomers, which drives the stereochemical outcome of the reaction. A possible mechanism for this novel reaction is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们报告了通过酰基重氮化合物与 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-ones 的新型路易斯酸介导反应合成一类 4-(2-oxoethylidene) azetidin-2-ones。使用这种方法，根据起始氮杂环丁酮和 α-重氮羰基化合物的选择，获得了 C-3-和 C-4-取代的 4-亚烷基氮杂环丁烷-2-酮。该产品显示了 C-4 双键的出色 Z 非对映选择。根据 C-3 侧链、路易斯酸和 β-内酰胺保护的性质，可以获得不同数量的 E 异构体。晶体衍生物的 VT NMR 光谱实验和 X 射线结构分析表明，Z 异构体中存在分子内氢键，这推动了反应的立体化学结果。提出了这种新反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• N-Acylation of 4-alkylidene-β-lactams: unexpected results
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Massimo Gazzano、Paola Galletti、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01533-8

  日期：2003.8

  This paper describes the different reactivity of E- and Z-4-alkylidene-β-lactams in acylation reactions under basic conditions. The E isomer is readily acylated, whereas the Z reacted sluggishly rearranging to the corresponding oxazin-6-one. The N-acylation of Z isomers was successfully obtained with oxalyl- or malonyl chlorides in benzene at reflux.

  本文描述了碱性条件下E-和Z -4-亚烷基-β-内酰胺在酰化反应中的不同反应性。该ë异构体很容易酰化，而ž反应的缓慢重排以相应的恶嗪-6-酮。用苯中的草酰氯或丙二酰氯在回流下成功获得Z异构体的N-酰化。