methyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 40499-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzoyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 40499-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UWENVTJIYHQPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 3-benzoyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的丁腈氧化物的形成及其向多元杂环的进一步转化

  摘要：

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04130

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ²-Isoxazolines
  作者：Mingchun Gao、Yingying Li、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201503393

  日期：2015.7.20

  An efficient method for the regioselective synthesis of pharmacologically relevant polysubstituted Δ2‐isoxazolines is based on the copper‐mediated direct transformation of simple terminal alkynes and alkenes. The overall process involves the formation of four chemical bonds with inexpensive and readily available copper nitrate trihydrate as a novel precursor of nitrile oxides. The reaction can be easily

  对于药理学相关多取代Δ的区域选择性合成的有效方法2个-isoxazolines基于简单末端炔烃和烯烃的铜介导的直接转化。整个过程涉及与廉价且容易获得的三水合硝酸铜作为腈氧化物的新型前体形成四个化学键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。
• Tokunaga, Yuji; Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1771 - 1775
  作者：Tokunaga, Yuji、Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Kim, Jae Nyoung; Ryu, Eung K., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1693 - 1697
  作者：Kim, Jae Nyoung、Ryu, Eung K.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, JAE NYOUNG;RYU, EUNG K., HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1693-1697
  作者：KIM, JAE NYOUNG、RYU, EUNG K.

  DOI：——

  日期：——