methyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134288-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；methyl 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134288-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: CLHDCAMYENPKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-3-phenethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂：基于结构的设计，合成，药效基团建模和虚拟筛选

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是主要的药物靶标，其抑制剂已在对症治疗阿尔茨海默氏病（AD）中显示出功能。在这项研究中，设计了一系列新颖的AChE抑制剂，并使用20种已知化合物的训练集进行了二维定量结构-活性关系（QSAR）研究，评估了其抑制活性，这些化合物先前已确定了IC 50值。QSAR模型是基于七个唯一描述符来计算的。模型验证是通过预测来确定IC 50个值的测试组20种独立化合物与测量IC 50值。进行了相关分析，比较了测得的IC 50的统计数据具有预测值的值。这些决定选择性的描述符通过主成分分析（PCA）进行了图形化解释。还根据训练集的活动创建了3D药效团模型。此外，还确定了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）指标，以评估其药代动力学特性。最后，这些新型分子与AChE结合域的分子对接表明，与已知的标准药物多奈哌齐相比，三个分子（6c，7c和7h）应具有显着更高的亲和力和溶剂化能。2 H-噻唑并[3

  DOI：

  10.1021/ci400196z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 碘 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到methyl 4-(4-nitrophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过 Biginelli 反应微波辅助和碘催化合成二氢嘧啶-2-硫酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.593289

文献信息

• Efficient and Green Microwave-Assisted Multicomponent Biginelli Reaction for the Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Heteropolyanion-Based Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Zhikai Chen、Jian Zhou、Wen Chai、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2014.976346

  日期：2015.2.16

  Abstract An efficient and green route for the synthesis of dihydropyrimidinones via microwave-assisted Biginelli reaction catalyzed by 3 mol% of heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical reaction was found to be compatible with different structurally diverse substrates. Good to excellent yields, short reaction times, and operational simplicity

  摘要 报道了一种在无溶剂条件下，由 3 mol% 杂多阴离子基离子液体催化的微波辅助 Biginelli 反应合成二氢嘧啶酮的高效绿色路线。发现实际反应与不同结构不同的底物相容。从良好到出色的产量、较短的反应时间和操作简单性是该协议的主要亮点。此外，基于杂多阴离子的离子液体很容易在 Biginelli 反应中重复使用。图形概要
• Synthesis and Calcium Antagonistic Activity of Some New 2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：Mevlüt Ertan、Ayla Balkan、Selma Saraç、Serdar Uma、Jean Francois Renaud、Yves Rollad

  DOI：10.1002/ardp.19913240302

  日期：——

  using HCl as a catalyst according to the Biginelli reaction. The structures of the compounds were confirmed by elemental and spectroscopic analysis. ‐ The compounds were evaluated for their calcium antagonistic activity on the basis of their potency in inhibiting [3H] PN 200—110 binding on microsomes obtained from rat skeletal muscle.

  通过硫脲与乙酰乙酸甲酯和未取代或不同取代的苯甲醛在绝对溶液中缩合合成了一系列1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-（取代苯基）-2-硫代-5-嘧啶羧酸甲酯。 . 根据 Biginelli 反应，使用 HCl 作为催化剂的乙醇。通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。- 根据化合物抑制 [3H] PN 200-110 结合从大鼠骨骼肌获得的微粒体的效力，评估了它们的钙拮抗活性。
• Heteropoly acid supported on activated natural clay-catalyzed synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones/thiones through Biginelli reaction under solvent-free conditions
  作者：Karuppaiah Selvakumar、Thangamariyappan Shanmugaprabha、Murugan Kumaresan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1080/00397911.2017.1396614

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT Dihydropyrimidinones/thiones (DHPM’s) have been prepared by one-pot condensation of methyl acetoacetate, aldehydes, urea/thiourea in the presence of heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid, H4[PVW11O40] · 32H2O, (HPV) supported on activated natural clay (HPVAC) under solvent-free reaction condition have been proposed. The DHPM derivatives were identified through elemental analysis and

  摘要 二氢嘧啶酮/硫酮 (DHPM) 在杂多-11-钨-1-钒磷酸、H4[PVW11O40]·32H2O、(HPV) 支持下，通过乙酰乙酸甲酯、醛、尿素/硫脲的一锅缩合制备已经提出了在无溶剂反应条件下的活性天然粘土（HPVAC）。DHPM衍生物通过元素分析和熔点测量进行鉴定，并通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR光谱方法表征。图形概要
• Vegetable oil as a highly effective 100% bio-based alternative solvent for the one-pot multicomponent Biginelli reaction
  作者：Pakin Noppawan、Suwiwat Sangon、Nontipa Supanchaiyamat、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/d1gc00872b

  日期：——

  Multicomponent one-pot Biginelli reactions have been successfully performed using vegetable oil as bio-based, non-toxic, and environmentally friendly solvents. Palm oil was demonstrated to be a highly effective greener solvent as compared to petroleum-based solvents such as cyclohexane, with comparable yields for the Biginelli reaction of urea, benzaldehyde, and methyl 3-oxobutanoate, of 74% and 73%

  使用植物油作为生物基、无毒且环保的溶剂，已经成功地进行了多组分一锅 Biginelli 反应。与环己烷等石油基溶剂相比，棕榈油被证明是一种高效的绿色溶剂，尿素、苯甲醛和 3-氧代丁酸甲酯的 Biginelli 反应的产率分别为 74% 和 73%。此外，棕榈油很容易从反应混合物中回收并重新用于至少 4 个额外的反应，产率始终为 60%，这与无法在该反应中回收和重新使用的环己烷形成鲜明对比。对伞花烃和乳酸乙酯。使用过程质量强度 (PMI)、E 因子、溶剂强度 (SI) 和水强度 (WI) 对使用棕榈油的 Biginelli 反应进行的绿色指标评估被发现比环己烷、对伞花烃和乙基更具可持续性和安全性乳酸。此外，废棕榈油可以以与对伞花烃和乳酸乙酯相当的产量利用，但重要的是具有较低的相关环境影响。如果可持续采购，植物油可以为化学家创造新的机会，用更安全、更便宜的可再生替代石油衍生溶剂来改善多组分反应的绿色证书。
• An efficient, surfactant mediated Biginelli condensation for the one pot synthesis of dihydropyrimidine derivatives
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154020

  日期：2022.8

  mediated catalyst for the synthesis of dihydropyrimidinone derivatives by the Biginelli condensation of aldehydes, β-dicarbonyls, and urea/thiourea. The one-pot three component reaction was accomplished in aqueous micellar media affording excellent yield of the products. The reaction being facile and simple is also supplemented with merits like eco-friendly catalyst, aqueous reaction media and non-chromatographic

  十二烷基硫酸钠 (SDS) 已被证明是一种有效的表面活性剂介导的催化剂，用于通过醛、β-二羰基和尿素/硫脲的 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮衍生物。一锅三组分反应在水性胶束介质中完成，提供了优异的产物产率。该反应简便易行，还具有环保催化剂、水性反应介质和非色谱纯化方法等优点。用各种取代的醛检查了该方法的多功能性，并已证明是精通的，结果令人满意。