2-methyl-5-phenyl-furan | 34721-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylfuran
• CAS: 34721-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: PQYQNYWJAXBMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  229.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-furan 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 tetrahydro-2-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Paal, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2-methyl-5-phenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] MICROBICIDAL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012069633A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of the formula I Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity.

  式I的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，作为活性成分是有用的，具有微生物杀灭活性，特别是真菌杀灭活性。
• Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
  作者：Naoki Yasukawa、Yutaro Yamada、Chikara Furugen、Yuya Miki、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02007

  日期：2021.8.6

  A tandem oxidative coupling reaction of β-ketoallenes and arenes was developed, which leads to the formation of 2-furylmethylarenes using AuCl3 and phenyliodine diacetate. The AuIII salt catalyzed the cyclization of β-ketoallenes to form a 2-furylmethyl gold intermediate, and the subsequent C–H functionalization of arenes proceeded smoothly. During the oxidative coupling, nucleophilic additions occurred

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。
• Intermolecular Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Furans with Alkynes: Formation of Phenols and Indenes
  作者：Núria Huguet、David Lebœuf、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201300646

  日期：2013.5.17

  A heart of gold: Phenols can be obtained by the intermolecular reaction of furans with alkynes by using [AuIPr]+A− catalysts (see scheme). 1,3‐Diphenylisobenzofuran also reacts via a cyclopropyl gold carbene to selectively form 2,3‐disubstituted indenes. (IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene; A=anion.)

  金的心脏：酚类可以通过与炔呋喃的分子间反应，通过使用[AuIPr]可以获得+甲-催化剂（参见方案）。1,3-二苯基异苯并呋喃也通过环丙基金卡宾反应，选择性地形成2,3-二取代的茚。（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基; A =阴离子。）

表征谱图