2-(bromomethyl)-5-phenylfuran | 40941-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-phenylfuran
• CAS: 40941-31-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: AKDNXDPRBOSOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-phenylfuran 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(azidomethyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(bromomethyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中快速原位生成 2-(卤甲基)-5-苯基呋喃并进行亲核加成

  摘要：

  2,5-二取代呋喃常见于药物和生物活性天然产物中。与呋喃环相邻的碳原子上的亲核取代反应可用于生产各种呋喃衍生物。然而，5-取代的2-卤代甲基呋喃的形成和随后的亲核取代反应通常受到高反应性卤代甲基呋喃引起的严重不良反应的限制。本文报道了利用微流技术成功快速合成各种2,5-二取代呋喃，抑制了呋喃二聚和开环等不良反应。我们观察到布朗斯台德酸对亲核取代反应有显着影响，并且使用 HBr 和 HI 给出了最好的结果。提出了所开发方法中布朗斯台德酸介导的亲核取代的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00358f

文献信息

• Synthesis and evaluation of compounds that induce readthrough of premature termination codons
  作者：Michael E. Jung、Jin-Mo Ku、Liutao Du、Hailiang Hu、Richard A. Gatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.107

  日期：2011.10

  A structure-activity relationship (SAR) study was carried out to identify novel, small molecular weight compounds which induce readthrough of premature termination codons. In particular, analogs of RTC13, 1, were evaluated. In addition, hypothesizing that these compounds exhibit their activity by binding to the ribosome, we prepared the hybrid analogs 13 containing pyrimidine bases and these also showed good readthrough activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pevzner; Ignat'ev; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 5, p. 743 - 749
  作者：Pevzner、Ignat'ev、Ionin

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER, L. M.;IGNATEV, V. M.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 6,(1990) N, S. 1061-1065
  作者：PEVZNER, L. M.、IGNATEV, V. M.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Prostanoid compounds and their preparation and pharmaceutical formulations
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0032432B1

  公开（公告）日：1985-07-24
• US4438111A
  申请人：——

  公开号：US4438111A

  公开（公告）日：1984-03-20