5-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>tetrazole | 222712-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>tetrazole
• 英文别名: 5-[(1R,2R,3S,4S,5S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenepentopyranos-5-yl]tetrazole；5-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]-2H-tetrazole
• CAS: 222712-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₅
• 分子量: 298.299
• InChiKey: QMGIHTSRCDEBTF-WASRKXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>tetrazole 在 吡啶 作用下， 以41%的产率得到5-phenyl-2-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Martins Alho; D'Accorso, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 1, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 5-<5'-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranosyl)>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含糖的氧代/硫代嘧啶和四唑CC，作为新型无毒抗氧化剂乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.006

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxicity of cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes containing carbohydrate-derived ligands
  作者：Pedro Florindo、Inês J. Marques、Carla D. Nunes、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.004

  日期：2014.6

  We here report the synthesis of new cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes of general formula [(η5-C5H5)Ru(PP)(L)]+ (PP = two triphenylphosphine, 1,2-diphenylphosphinoethane), isolated as PF6− salts, with L being galactose and fructose carbohydrate derivative ligands, N-coordinated to the metal centre by nitrile, tetrazole and 1,3,4-oxadiazole moieties. The ten new organometallic compounds were fully

  我们在这里报告新的环戊二烯基钌（II）通式的配合物[（合成η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PP）（大号）] +（PP = 2三苯基膦，1,2-二苯基膦乙烷），分离为PF6-盐，其中L为半乳糖和果糖碳水化合物衍生物配体，N通过腈，四唑和1,3,4-恶二唑部分与金属中心配位。十个新的有机金属化合物已通过FT-IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱学和元素分析得到了充分表征。在HeLa癌细胞（宫颈癌）上测试了钌（II）化合物的细胞毒性，揭示了低微摩尔范围内的IC 50值。
• Cyclopentadienyl–Ruthenium(II) and Iron(II) Organometallic Compounds with Carbohydrate Derivative Ligands as Good Colorectal Anticancer Agents
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Cecília M. P. Rodrigues、M. F. M. Piedade、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00403

  日期：2015.5.28

  ruthenium(II) and iron(II) organometallic compounds of general formula [(η5-C5H5)M(PP)Lc][PF6], bearing carbohydrate derivative ligands (Lc), were prepared and fully characterized and the crystal structures of five of those compounds were determined by X-ray diffraction studies. Cell viability of colon cancer HCT116 cell line was determined for a total of 23 organometallic compounds and SAR’s data analysis

  新钌（II）和铁（II）通式[（η的有机金属化合物5 -C 5 H ^ 5）M（PP）LC ] [PF 6 ]，轴承碳水化合物衍生物配位体（LC），制备并充分表征和通过X射线衍射研究确定了其中5种化合物的晶体结构。确定了总共23种有机金属化合物对结肠癌HCT116细胞系的细胞生存力，并且该库中的SAR数据分析表明，细胞毒性活性对碳水化合物部分，接头，膦大分子和金属中心具有有趣的依赖性。更重要的是，两种化合物14Ru和18Ru与奥沙利铂IC相匹配CC化疗中使用的标准金属药物50（0.45μM）和我们的领先化合物14Ru对HCT116细胞的细胞毒性比奥沙利铂明显更高，从而触发caspase-3和-7活性水平升高，并呈剂量依赖性方式。
• Facile synthesis of oxo-/thioxopyrimidines and tetrazoles C–C linked to sugars as novel non-toxic antioxidant acetylcholinesterase inhibitors
  作者：J.A. Figueiredo、M.I. Ismael、J.M. Pinheiro、A.M.S. Silva、J. Justino、F.V.M. Silva、M. Goulart、D. Mira、M.E.M. Araújo、R. Campoy、A.P. Rauter

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.006

  日期：2012.1

  compared to conventional methods. Reaction of dialdofuranoses and dialdopyranoses with a β-keto ester and urea or thiourea under microwave irradiation at 300 W gave in 10 min the target molecules containing the 2-oxo- or 2-thioxo-pyrimidine ring in high yield. The tetrazole-derived compounds were obtained in two steps by reaction of the formyl group with hydroxylamine hydrochloride, copper sulfate, triethylamine

  报道了微波辅助合成的羰基/硫代嘧啶和四唑与具有D-木糖基和D-核糖构型的呋喃糖酶，以及与D-半乳糖基吡喃糖连接，并与常规方法进行了比较。在300 W的微波辐射下，二呋喃呋喃糖酶和二吡喃吡喃糖与β-酮酯和脲或硫脲的反应在10分钟内以高收率得到了含有2-氧代-或2-硫代-嘧啶环的目标分子。通过使甲酰基与盐酸羟胺，硫酸铜，三乙胺和二环己基碳二亚胺反应，分两步获得源自四唑的化合物，得到中间体腈，然后将其用叠氮化钠处理。与常规加热下数小时相比，在后续步骤中使用微波辐照还导致了相当短的反应时间（10分钟），以获得完全的起始原料转化。对于浓度为100μg/ mL的化合物，乙酰胆碱酯酶的抑制作用范围为20％至80％，这表明该家族化合物对控制阿尔茨海默氏病症状的潜力。大多数化合物在β-胡萝卜素/亚油酸测定中显示出抗氧化活性，其中一些化合物的IC（50）值与没食子酸相同。使用适用于非贴壁细胞的MTT方法，该生
• Martins Alho; D'Accorso, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 1, p. 177 - 182
  作者：Martins Alho、D'Accorso

  DOI：——

  日期：——