1-Hydroxy-1-cyclobutyl-1-phenyl-propin-(2) | 91909-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-cyclobutyl-1-phenyl-propin-(2)
• 英文别名: 1-cyclobutyl-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyne；1-cyclobutyl-1-phenyl-2-propyn-1-ol；1-cyclobutyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 91909-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AAMOTIWXEBNNIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-cyclobutyl-1-phenyl-propin-(2) 在 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 1-Cyclobutyl-1-phenyl-1-trimethylsilanyloxy-hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-1-cyclobutyl-1-phenyl-propin-(2)
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-1-hydroxy-1-substitute

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物： ##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1到C.sub.12烷基，该烷基是直链或支链，饱和或不饱和，单取代或未取代，所述取代基被选择自哌啶，吡咯啉，吗啉，硫代吗啉或3到7个碳的环烷基，3到9个碳的环烷基，4到9个碳的低烷基环烷基或2到3环含有7到12个碳的多环烷基; R.sub.2是氢，苯基，苯基单重或多重取代的卤素，羟基，低烷氧基，亚甲二氧基，硝基，低烷基或三氟甲基，低烷基，该烷基是支链或直链，饱和，不饱和或环状，取代或未取代，所述取代基被选择自噻吩基，吡咯基，吡啶基，呋喃基，羟基，低烷氧基或乙酰氧基烷基，其中烷基具有1到3个碳，苯基，苯基取代的卤素，羟基，低烷氧基，低烷基，硝基，亚甲二氧基或三氟甲基，Ph是苯基或苯基对位取代的卤素，低烷基，低烷氧基或三氟甲基;以及其药学上可接受的无毒盐。还披露了含有该化合物的制药组合物以及治疗神经源性膀胱疾病的方法。在首选化合物中，Ph是苯基，R.sub.1是环丁基，R.sub.2是苄基。

  公开号：

  US05001160A1

文献信息

• Ferrocenium Cations as Catalysts for the Etherification of Cyclopropyl-Substituted Propargylic Alcohols: Ene-yne Formation and Mechanistic Insights
  作者：Deva Saroja Talasila、Matthew J. Queensen、Michael Barnes-Flaspoler、Kellsie Jurkowski、Evan Stephenson、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/ejoc.201901330

  日期：2019.11.30

  Ferrocenium or ferrocenium boronic acid cations (Fc+) catalyze propargylic substitution reactions utilizing alcohol nucleophiles. Rearrangement to the corresponding ene‐ynes takes place with a cyclopropyl substituent. No cyclopropyl ring‐opening is observed with a thienyl substituent. An ionic mechanism is suggested for the reactions.

  二茂铁或二茂铁硼酸阳离子（Fc +）利用醇亲核试剂催化炔丙基取代反应。用环丙基取代基进行重排，生成相应的烯炔。噻吩基取代基未观察到环丙基开环。建议反应的离子机理。
• Reactions of Propargyl Compounds Containing a Cyclobutyl Group Induced by a Ruthenium Complex
  作者：Yung‐Ching Wang、Ying‐Chih Lin、Yi‐Hung Liu

  DOI：10.1002/asia.201200589

  日期：2012.11

  Reactions of [Ru]Cl ([Ru]=Cp(PPh3)2Ru}; Cp=cyclopentadienyl) with three alkynyl compounds, 1, 5, and 8, each containing a cyclobutyl group, are explored. For 1, the reaction gives the vinylidene complex 2, with a cyclobutylidene group, through dehydration at CδH and CγOH. With an additional methylene group, compound 5 reacts with [Ru]Cl to afford the cyclic oxacarbene complex 6. The reaction proceeds

  的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH的反应3）2的Ru}; CP =环戊二烯基）三种炔基化合物，1，5，和8，每个包含环丁基，进行了探索。为1时，反应得到亚乙烯基复杂2在C，用环丁叉基，通过脱水δ H和13 C γ OH。化合物5与另外的亚甲基基团与[Ru] Cl反应，得到环状氧杂卡宾配合物6。经由亚乙烯基中间体进行反应，随后通过亲核加成羟基的上℃的分子内环化反应α亚乙烯基配体。用NaOMe进行2的去质子化反应生成乙炔配合物3，通过烯丙基碘，甲基碘和碘代乙酸乙酯将3烷基化，分别生成4 a – c，每个均具有一个稳定的环丁基。阳离子钌乙腈络合物在70°C下催化1的脱水反应，形成1,3-烯炔7。7的双键的环氧化反应生成环氧乙烷8。酸性盐NH 4 PF 6易于诱导8的环丁基扩环得到2-乙炔基取代的环戊酮9。在RuCl与8在CH 2 Cl 2中的反应中也看到相同的环膨胀，得到亚乙烯基
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。
• Arylacetic amide derivative or salt thereof, and pharmaceutical
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：US06060485A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Described is an arylacetic amide derivative represented by the following formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an aryl group or the like, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group or the like, and R.sup.4 represents an aralkyl group, an alkyl group or the like; or salt thereof. The compound according to the present invention has both excellent anticholinergic action and calcium antagonism and at the same time has high selectivity to bladder, so that it is useful as a preventive or remedy for urinary disorders.

  本发明涉及一种芳基乙酰胺衍生物，其化学式如下（1）所示：##STR1## 其中，R.sup.1表示芳基或类似物，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示烷基、环烷基或类似物，R.sup.4表示芳基烷基、烷基或类似物；或其盐。根据本发明的化合物具有优异的抗胆碱作用和钙拮抗作用，并且同时对膀胱具有高度选择性，因此可用作预防或治疗尿路障碍的药物。
• 1-Aryl-1-hydroxy-1-substituted-3-(4-substituted-1-piperazinyl)-2-propanones and their use in treatment of neurogenic bladder disorders
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0486734B1

  公开（公告）日：1995-08-30