N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 328557-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 328557-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃S
• 分子量: 417.916
• InChiKey: NDCVGZHLLGWUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮及其噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物作为潜在生物制剂的合成

  摘要：

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。

  DOI：

  10.1080/10426500701796330
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 乳酸 作用下， 反应 1.33h， 以82%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solvothermal Synthesis of Multiple Dihydropyrimidinones at a Time as Inhibitors of Eg5

  摘要：

  在廉价且绿色的生物基溶剂乳酸中，已经开发出一种同时合成多个二氢嘧啶酮的溶剂热合成方法，无需任何额外的催化剂或添加剂。通过这种方法，已经合成并表征了30种新的二氢嘧啶酮衍生物。所有化合物均通过Eg5马达蛋白ATP酶活性分析进行筛选，并对阳性化合物进行了体外针对Caco-2细胞系、HeLa细胞系、L929细胞系和T24细胞系的测试。其中，化合物C9对马达蛋白ATP酶表现出最佳的抑制活性，IC50值为30.25 μM，并在微摩尔范围内对上述细胞表现出显著的细胞毒性活性。Lineweaver–Burk图表明，化合物C9是一种混合型Eg5抑制剂。使用Discovery Studio程序进行的分子建模研究显示，化合物C9与Eg5马达蛋白ATP酶有良好的结合相互作用，与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules26071925

文献信息

• Catalyst-Free, Rapid Synthesis of Fused Bicyclic Thiazolo-Pyrimidine and Pyrimido-Thiazine Derivatives by a Microwave-Assisted Method
  作者：Vijay R. Virsodia、Nikhil R. Vekariya、Atul T. Manvar、Rupesh C. Khunt、Bhavin R. Marvania、Bharat S. Savalia、Anamik K. Shah

  DOI：10.1080/10426500802077564

  日期：2008.12.23

  The present investigation deals with the rapid microwave-assisted synthesis of compounds containing fused bicyclic systems. Dihydropyrimidines obtained via a microwave-assisted Biginelli reaction were treated with dibromo alkanes under microwave conditions to yield thiazolo-pyrimidine and pyrimido-thiazine systems. The usefulness of this method lies in carrying out the reaction without a catalyst and solvent in a shorter time. The reaction was successfully extended to develop fused systems from benzimidazole-2-thiol.
• Solvothermal Synthesis of Multiple Dihydropyrimidinones at a Time as Inhibitors of Eg5
  作者：Xiao-Qiang Jiang、Shi-Quan Chen、Yan-Fei Liu、Xin-Guang Pan、Dan Chen、Shi-Fan Wang

  DOI：10.3390/molecules26071925

  日期：——

  Solvothermal synthesis of multiple dihydropyrimidinones at a time has been developed in inexpensive and green bio-based solvent lactic acid without any additional catalysts or additives. By this method, thirty new dihydropyrimidinone derivatives were synthesized in two batches and characterized. All of the compounds were screened by Eg5 motor protein ATPase assay, and the positive compounds were tested against the Caco-2 cell line, HeLa cell line, L929 cell line and T24 cell line in vitro. Among them, compound C9 exhibited the best inhibitory activity against motor protein ATPase with an IC50 value of 30.25 μM and significant cytotoxic activity in the micromolar range against the cells above. The Lineweaver–Burk plot revealed that compound C9 was a mixed-type Eg5 inhibitor. A molecular modeling study using the Discovery Studio program was performed, where compound C9 exhibited good binding interaction with Eg5 motor protein ATPase, and this was consistent with the attained experimental results.

  在廉价且绿色的生物基溶剂乳酸中，已经开发出一种同时合成多个二氢嘧啶酮的溶剂热合成方法，无需任何额外的催化剂或添加剂。通过这种方法，已经合成并表征了30种新的二氢嘧啶酮衍生物。所有化合物均通过Eg5马达蛋白ATP酶活性分析进行筛选，并对阳性化合物进行了体外针对Caco-2细胞系、HeLa细胞系、L929细胞系和T24细胞系的测试。其中，化合物C9对马达蛋白ATP酶表现出最佳的抑制活性，IC50值为30.25 μM，并在微摩尔范围内对上述细胞表现出显著的细胞毒性活性。Lineweaver–Burk图表明，化合物C9是一种混合型Eg5抑制剂。使用Discovery Studio程序进行的分子建模研究显示，化合物C9与Eg5马达蛋白ATP酶有良好的结合相互作用，与实验结果一致。
• Synthesis of Some New 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2- thiones and Their Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives as Potential Biological Agents
  作者：J. D. Akbari、P. K. Kachhadia、S. D. Tala、A. H. Bapodra、M. F. Dhaduk、H. S. Joshi、K. B. Mehta、S. J. Pathak

  DOI：10.1080/10426500701796330

  日期：2008.7.4

  Some new N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxamide 4(a–h) were synthesized by the reaction of N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, thiourea and different aromatic aldehydes. The synthesis of N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-aryl-2,3-dihydro-5H-thiazolol[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide 5(a–h) was accomplished by cyclocondensation of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。