1,4-bis((4-chlorophenyl)thio)benzene | 93819-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis((4-chlorophenyl)thio)benzene
• 英文别名: p-Phenylen-bis-<4-chlor-phenylsulfid>；1,4-Bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 93819-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂S₂
• 分子量: 363.331
• InChiKey: XKFGIPOLOGYKEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  525.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((4-chlorophenyl)thio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-Bis[(4-chlorophenyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Grant, Douglas W.; Hogg, Donald R.; Wardell, James L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3123 - 3143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis((4-chlorophenyl)thio)benzene
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基）re溴化物与硫醇芳基酯的开环反应

  摘要：

  一系列带有芳基（Ar）的5-（芳基）噻吨溴化物（6a–e）苯基（a），对甲苯基（b），对茴香基（c），对氯苯基（d）和对溴苯基（e）是通过使蒽氧化物5-氧化物与合适的格氏试剂ArMgBr反应制备的。的反应6A-E与芳基硫醇盐（Ar'SNa中，Ar'=苯基，p -甲苯基和p -氯苯基，7A-C ）的MeCN在室温下进行。来自6a–c的产品为少量的芳烃[苯（8a）和甲苯（8b）]，以及大量的ArSAr'（9），噻吨（Th）和三硫化物，即2-（ArS）-2'-（Ar'S）-二苯硫醚（10）。来自6d，e反应的产物为少量的9和10，但是大量的1,4-二（Ar'S）苯（11）和四硫化物（12a–c）。该反应的是导致产品9 - 12归因于配体偶联（LC）中由Ar'S的攻击形成sulfuranes途径-在锍S原子6。在形成11和12的卤原子（氯，溴），首先从移位6D，E由Ar'S - ，给人一种新thi

  DOI：

  10.1002/poc.462

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Ni(II) Precatalysts Enable Thioetherification of (Hetero)Aryl Halides and Tosylates and Tandem C−S/C−N Couplings
  作者：M. Trinidad Martín、Mario Marín、Celia Maya、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.202101906

  日期：2021.8.25

  (hetero)aryl halides, including challenging aryl chlorides, with a variety of aromatic and aliphatic thiols. Aryl and alkenyl tosylates are also well tolerated, demonstrating, for the first time, to be competent electrophilic partners in Ni-catalyzed C−S bond formation. The chemoselective functionalization of the C−I bond in the presence of a C−Cl bond allows for designing site-selective tandem C−S/C−N

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。
• Disulfides as efficient thiolating reagents enabling selective bis-sulfenylation of aryl dihalides under mild copper-catalyzed conditions
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jida Zhang、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra02935f

  日期：——

  Selective bis-sulfenylation reactions of aryl dihalides have been achieved by copper-catalyzed C–S coupling reactions under mild conditions of refluxing EtOH (80 °C).

  芳基二卤代物的选择性双硫醚化反应已经通过铜催化的C-S偶联反应在80°C回流乙醇的温和条件下实现。
• Ligand-free highly effective iron/copper co-catalyzed formation of dimeric aryl ethers or sulfides
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05155e

  日期：——

  Highly selective coupling of diiodoarenes with phenols or phenthiols can be performed by using a low-cost, benign character and readily available Fe/Cu catalytic system in the absence of ligands. It is noteworthy that the desired dimeric aryl ethers or sulfides could be obtained in high yields by coupling between diiodoarenes and phenols, or diphenols with aryl iodides.

  可以使用一种低成本、温和且易得的Fe/Cu催化体系，在无配体的条件下，选择性地将二碘芳烃与酚类或硫酚进行偶联。值得注意的是，通过二碘芳烃与酚类或二酚与芳基碘化物之间的偶联，能够以高产率获得所需的二聚芳醚或硫化物。
• PPS Preparation. A Kinetic Study and the Effect of Water on the Polymerization
  作者：Masato M. Ito、Masahiro Onda、Seiichi Ona、Hakuai Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.1484

  日期：1990.5

  A kinetic study on poly (p-phenylene sulfide) formation from p-dichlorobenzene (1) and sodium sulfide reveals that the initiation rection is first order with respect to 1 and sodium sulfide, respectively. Reaction on the surface of solid sodium sulfide has proved to be negligible when the reaction is carried out in the presence of the solid. The time course of the concentration of 1 and its dimer can be explained with a simplified eight step kinetic model for the initial stage, in which each of the step is firest order with respect to the reactant in concern. Kinetic parameters for each of the steps were estimatied. Increase in [Na2S]/[1] ratio causes the increase both in polymer yield and in the degree of polymerization. Presence of a small amount of water enhances cosiderably the rate of polymerization and increases the polymer yield, but the highest degree of polymerization was observed in the presence of water approximately equimolar to 1.

  对二氯苯（1）和硫化钠生成聚（对苯二甲硫醚）的动力学研究表明，对二氯苯（1）和硫化钠的引发反应分别为一阶反应。事实证明，当反应在固体硫化钠存在的情况下进行时，固体硫化钠表面的反应可以忽略不计。1 及其二聚体浓度的时间变化过程可以用简化的八步动力学模型来解释，在初始阶段，每一步对于相关的反应物都是一阶的。对每个步骤的动力学参数进行了估算。Na2S]/[1] 比率的增加会导致聚合物产量和聚合度的增加。少量水的存在大大提高了聚合速率，增加了聚合物产率，但在水与[1]大致等摩尔时，聚合度最高。