1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole | 782479-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine；1,3-dimesityl-2-(perfluorophenyl)imidazolidine；SIMes(C6F5)H；2-pentafluorophenyl-1,3-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-imidazolidine；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidine
• CAS: 782479-45-2
• 化学式: C₂₇H₂₇F₅N₂
• 分子量: 474.517
• InChiKey: HSIQYZZZKQLXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-2-咪唑烷亚基
  参考文献：
  名称：

  热生成N杂环卡宾的通用方法。

  摘要：

  描述了通过二胺与适当取代的苯甲醛缩合来合成N-杂环卡宾（NHC）加合物的方法。这种简化的方法无需首先生成卡宾，然后对其进行保护即可提供NHC加合物。这些加合物进行热脱保护以原位生成N-杂环卡宾。通过使用热分析和光谱技术研究了加合物分解温度与催化剂结构的关系。重要的是，不同于衍生自氯仿的加合物，新的基于五氟苯的加合物更易于制备，并且在室温下稳定。这些加合物作为丙交酯的活性开环聚合（ROP），酯交换反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200400196
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基NHC加合物的合成及其在醛的微波辅助反应中的催化活性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151419
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲酸二甲酯 、 乙二醇 在 1,3-di(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)-2,4,5-trihydroimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  热生成N杂环卡宾的通用方法。

  摘要：

  描述了通过二胺与适当取代的苯甲醛缩合来合成N-杂环卡宾（NHC）加合物的方法。这种简化的方法无需首先生成卡宾，然后对其进行保护即可提供NHC加合物。这些加合物进行热脱保护以原位生成N-杂环卡宾。通过使用热分析和光谱技术研究了加合物分解温度与催化剂结构的关系。重要的是，不同于衍生自氯仿的加合物，新的基于五氟苯的加合物更易于制备，并且在室温下稳定。这些加合物作为丙交酯的活性开环聚合（ROP），酯交换反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200400196

文献信息

• 一种钌卡宾络合物及其制备方法与应用
  申请人：中油海科燃气有限公司

  公开号：CN107216355A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明涉及一种钌卡宾络合物及其制备方法与应用，钌卡宾络合物的化学分子式如式(I)所示：其中，X选自三氟甲基、硝基、二甲氨基或氰基；制备时，首先通过氯代甲基苯配体与烷基锌反应，合成氯代甲基苯‑烷基锌配合物，再将氯代甲基苯‑烷基锌配合物依次与三三苯基膦二氯化钌、三环己基膦反应制得催化剂前体，最后将催化剂前体与氮杂环卡宾进行配体置换，即可；制得的钌卡宾络合物用作催化剂，用于催化烯烃复分解反应。与现有技术相比，本发明钌卡宾络合物制备方便、性质稳定，同时可高效地催化烯烃复分解反应，制备方法操作简单，工艺稳定，可控性好，环境友好，产率较高，适合工业放大生产，具有很好的应用前景。
• Chiral triaryl phosphite-based palladacycles and platinacycles: synthesis and application to asymmetric Lewis acid catalysis
  作者：Robin B. Bedford、Helena Dumycz、Mairi F. Haddow、Lukasz T. Pilarski、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Richard L. Wingad

  DOI：10.1039/b907333g

  日期：——

  The optically pure monophosphites P(OAr)(BINOLate) (7, where Ar = 2,4-di-tert-butylphenyl) have been prepared by treatment of PCl2(OAr) with R- or S-BINOL. Treatment of [PdCl2(NCMe)2] with 7 gave [PdCl2(7)2] (9) or the binuclear orthometallated complex [Pd2Cl2(7-H)2] (8) depending on the reaction conditions. Bridge cleavage reactions of 8 gave [PdCl(7-H)(L)] with L trans to carbon when L = PPh3 or 7 and cis to carbon when L = N-heterocyclic carbene. Treatment of [PtCl2(NCtBu)2] with 7 gave [PtCl2(7)2] (18) which upon further reaction with PtCl2 furnished a mixture of binuclear [Pt2Cl2(7-H)2] (17) and cis-[PtCl(7-H)(7)] (19). The palladium complexes containing cyclometallated 7 were screened for catalysis of 1,4-conjugate addition of phenylboronic acid to cyclohexen-2-one and the allylation of benzaldehyde with allyltributyltin. Conversions were generally high in each case but enantioselectivities were low (15% e.e. at best). The X-ray crystal structures of 8, 17 and [PdCl(7-H)(NHC)] (10a, where NHC = 1,3-(dimesityl)imidazolidin-2-ylidene) have been determined.

  通过将PCl2(OAr)与R-或S-BINOL反应，制备了光学纯的单膦酸酯P(OAr)(BINOLate) (7, 其中Ar = 2,4-二叔丁基苯基)。将[PdCl2(NCMe)2]与7反应，根据反应条件得到[PdCl2(7)2] (9)或二核邻金属配合物[Pd2Cl2(7-H)2] (8)。8的桥断裂反应得到当L = PPh3或7时与碳反式排列的[PdCl(7-H)(L)]，当L = N-杂环卡宾时与碳顺式排列。将[PtCl2(NCtBu)2]与7反应得到[PtCl2(7)2] (18)，进一步与PtCl2反应得到二核[Pt2Cl2(7-H)2] (17)和顺式-[PtCl(7-H)(7)] (19)的混合物。含环金属化7的钯配合物被筛选用于催化苯硼酸对环己烯-2-酮的1,4-共轭加成和苯甲醛与三丁基锡烯烃的烯丙基化反应。每种情况下的转化率一般都很高，但对映选择性较低（最好的情况下为15% 对映体过量）。8、17和[PdCl(7-H)(NHC)] (10a, 其中NHC = 1,3-(二甲基)咪唑啉-2-亚基)的X射线晶体结构已经确定。
• Catalytic Hydrodefluorination of Aromatic Fluorocarbons by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Steven P. Reade、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/ja806545e

  日期：2009.2.11

  The catalytic hydrodefluorination (HDF) of hexafluorobenzene, pentafluorobenzene, and pentafluoropyridine with alkylsilanes is catalyzed by the ruthenium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes Ru(NHC)(PPh(3))(2)(CO)H(2) (NHC = SIMes (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 13, SIPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 14, IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)

  六氟苯、五氟苯和五氟吡啶与烷基硅烷的催化加氢脱氟 (HDF) 由钌 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 Ru(NHC)(PPh(3))(2)(CO)H(2) (NHC) 催化= SIMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基）13，SIPr（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基）14，IPr（1 ,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)15，IMes(1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基)16)。催化活性遵循 15 > 13 > 16 > 14 的顺序，其中 15 能够催化 C(6)F(5)H 和 Et(3)SiH 的 HDF，周转数高达 200，周转频率高达到 0.86 小时（-1）。催化反应揭示了 (i) 在 C(6)F(5)H 和 C(5)F(5)N 中的 2 位取代的新选择性，(ii) 在 C(6)D(6) 或 C(6)D(5)CD(3)
• Formation and propagation of well-defined Pd nanoparticles (PdNPs) during C–H bond functionalization of heteroarenes: are nanoparticles a moribund form of Pd or an active catalytic species?
  作者：Christoph G. Baumann、Sara De Ornellas、Jonathan P. Reeds、Thomas E. Storr、Thomas J. Williams、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.002

  日期：2014.9

  benzimidazole and purine derivatives) mediated by Pd(OAc)2, a commonly used C–H bond functionalization catalyst, reveals that well-defined Pd nanoparticles (PdNPs) are rapidly formed under working catalyst conditions. The PdNPs can be characterized ex situ after entrapment in a polymer matrix (polyvinylpyrrolidinone, PVP). Independently synthesized Pd(PVP)NPs are catalytically competent species, exhibiting catalyst

  对常用芳烃键官能化催化剂Pd（OAc）2介导的杂芳烃（例如，吲哚，苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑和嘌呤衍生物）的一系列CH键官能化反应的研究表明，定义明确的钯纳米粒子（PdNPs）在工作催化剂条件下迅速形成。PdNPs可以在包裹在聚合物基质（聚乙烯吡咯烷酮，PVP）中后异位表征。独立合成的Pd（PVP）NPs是具有催化作用的物质，其催化活性与Pd（OAc）2相称在几个CH键的官能化反应中。在一系列反应中，Pd浓度是一个共同变量，可以使用极性溶剂（例如DMF，DMSO和乙酸）在工作催化条件下与PdNP的扩散相关。
• Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
  申请人：——

  公开号：US20040127720A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is provided for carrying out depolymerization of a polymer containing electrophilic linkages in the presence of a catalyst and a nucleophilic reagent, wherein production of undesirable byproducts resulting from polymer degradation is minimized. The reaction can be carried out at a temperature of 80° C. or less, and generally involves the use of an organic, nonmetallic catalyst, thereby ensuring that the depolymerization product(s) are substantially free of metal contaminants. In an exemplary depolymerization method, the catalyst is a carbene compound such as an N-heterocyclic carbene, or is a precursor to a carbene compound. The method provides an important alternative to current recycling techniques such as those used in the degradation of polyesters, polyamides, and the like.

  提供了一种在催化剂和亲核试剂存在的条件下进行含有亲电性键合的聚合物的去聚合方法，从而最大限度地减少由聚合物降解产生的不良副产物的生成。该反应可在80°C或更低的温度下进行，并通常涉及使用有机、非金属催化剂，从而确保去聚合产物基本上不含金属污染物。在一个示例性的去聚合方法中，催化剂是碳烯化合物，如N-杂环碳烯，或是碳烯化合物的前体。该方法为当前的回收技术提供了一个重要的替代选择，例如用于降解聚酯、聚酰胺等的技术。