2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1190224-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[(2-methoxyacetyl)oxy]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2-methoxyacetate
• CAS: 1190224-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 612.8
• InChiKey: LBDRTACCDKIKRK-LXDGOBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-DL-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• Synthesis and Biological Investigation of PIM Mimics Carrying Biotin or a Fluorescent Label for Cellular Imaging
  作者：Sophie Front、Marie-Laure Bourigault、Stéphanie Rose、Ségueni Noria、Valérie F. J. Quesniaux、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/bc3004974

  日期：2013.1.16

  Phosphatidyl inositol mannosides (PIMs) are constituents of the mycobacterial cell wall; these glycolipids are known to exhibit potent inhibitory activity toward the LPS-induced production of cytokines by macrophages, and therefore have potential as anti-inflammatory agents. Recently, heterocyclic analogues of PIMs in which the inositol is replaced by a piperidine (aza-PIM mimics) or a tetrahydropyran

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。