2-((2,6-dimethylphenyl)amino)acetonitrile | 30123-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: (2,6-Dimethylanilino)acetonitrile；2-(2,6-dimethylanilino)acetonitrile
• CAS: 30123-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: DGQXLXYAIMZQIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(lit.)
• 密度：
  0.997 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  219 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-dimethylphenyl)amino)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 苯甲酰基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Viski, P.; Zubovics, Z.; Toldy, L., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 3, p. 323 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₀N₂Si 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到2-((2,6-dimethylphenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• [EN] MICROCAPSULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] MICROCAPSULES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2019102468A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention provides microcapsules encapsulating hydrophilic or hydrophobic active agents in an inorganic shell, processes for their preparation and compositions comprising them.

  本发明提供了将亲水性或疏水性活性剂封装在无机壳体内的微胶囊，以及它们的制备方法和包含它们的组合物。
• Phenylamidine derivatives
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US04325964A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  A compound having the general formula: ##STR1## wherein Ar is an aryl group (especially an .alpha.-naphthyl, .beta.-naphthyl or phenyl group) which may be substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, methylenedioxy halogen, CF.sub.3, NH.sub.2 or NO.sub.2 groups; A is a --CH.sub.2 --, --CHOH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 NH--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 --, --NH--, --NHCOCH.sub.2 --, --CH.sub.2 NHCH.sub.2 -- or --NHCH.sub.2 -- group; Y is O or NH; and B is a single bond and, when A is --CH.sub.2 --S, may be a --CH.sub.2 --, or --CH(CH.sub.3)-- group; and their acid addition salts when Y is NH and their metal salts when Y is O. The compounds and their salts have therapeutic utility in treatment of neuropsychic ailments.

  一种具有一般式的化合物：##STR1## 其中Ar是芳基基团（特别是α-萘基，β-萘基或苯基），可以被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，亚甲二氧基卤素，CF.sub.3，NH.sub.2或NO.sub.2基取代; A是--CH.sub.2 --，--CHOH--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 NH--，--OCH.sub.2 --，--SCH.sub.2 --，--NH--，--NHCOCH.sub.2 --，--CH.sub.2 NHCH.sub.2 --或--NHCH.sub.2 --基团; Y是O或NH; B是单键，当A为--CH.sub.2 --S时，可以是--CH.sub.2 --或--CH(CH.sub.3)--基团; 当Y为NH时，它们的酸加成盐，当Y为O时，它们的金属盐具有治疗神经精神疾病的用途。
• Harnstoff- und Amidoverbindungen, deren Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen und deren Verwendung zur Zubereitung von pharmazeutischen Präparaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0004561A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  Die Erfindung betrifft Harnstoff- und Amidoverbindungen der Formel mit starker Wirkung auf Tumoren, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen.

  本发明涉及对肿瘤有强烈疗效的脲和酰胺类化合物，以及它们的制备方法和含有这类化合物的药物组合物。 及其制备工艺和含有此类化合物的药物组合物。
• 一种胺的氰甲基化方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN117342978A

  公开（公告）日：2024-01-05

  氰甲基胺的结构存在于许多生物活性分子和天然化合物中，是许多农药和医药合成的关键中间体。本发明提供了一种胺的氰甲基化方法。该方法使用胺与甲醛、三甲基氰硅烷进行Strecker反应生成相应的氰甲基化产物，得到的产物收率高、条件温和，适合工业化生产，具有良好的应用前景。