1-benzoyl-3-(3-flourophenyl)thiourea | 82635-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(3-flourophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-(3-fluorophenyl)thiourea；N-[(3-fluorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 82635-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: GUNHMPKARKINRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(3-flourophenyl)thiourea 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氟苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzoyl-3-(3-flourophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d

文献信息

• 구제역 치료 또는 예방용 약학 조성물
  申请人：Gyeonggi Institute of Science ＆ Technology Promotion 재단법인 경기과학기술진흥원(120110130271) Corp. No ▼ 135822-0006012

  公开号：KR101659952B1

  公开（公告）日：2016-09-27

  본 발명은 벤조티아졸 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 구제역 치료 또는 예방용 약학 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 구제역의 치료 또는 예방 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及包含苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐作为有效成分的口蹄疫治疗或预防药物组合物。此外，本发明涉及口蹄疫的治疗或预防方法。
• Structure-Based Drug Design and Synthesis of Novel <i>N</i>-Aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-Selective Inhibitors in Overcoming Taxol Resistance in A549 Cells
  作者：Jianping Mao、Dong Wang、Ping Xu、Ying Wang、Haoyu Zhang、Shiyu Wang、Feng Xu、Jian Wang、Fengjiao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01306

  日期：2022.12.22

  12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) enhanced Taxol resistance and promoted migration/invasion of A549 and H460 cells likely stemming from CYP1B1 upregulation. Moreover, 83 novel N-aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-selective inhibitors were designed and synthesized to verify the role of CYP1B1 in Taxol-resistant A549 cells. Impressively, the most potent and selective one, namely, 77, remarkably inhibited AKT/ERK1/2

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇
• Design, synthesis and biological evaluation of highly potent and selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Haoyu Zhang、Ping Xu、Ting Wang、Shiyu Wang、Weixia Li、Jianping Mao、Jian Wang、Fengjiao Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/d2nj05691g

  日期：——

  activity and selectivity considering CYP1A2 is crucial for drug metabolism whereas CYP1A1 is only abundantly expressed in specific malignancies and involved in drug metabolism. In this study, a highly potent and selective CYP1B1 inhibitor C9 was obtained by structural modification, with an inhibitory activity of 2.7 nM against CYP1B1, and more than 37037 and 7407 fold selectivity over CYP1A1 and 1A2

  CYP1B1 被认为是治疗癌症的有前途的目标。然而，由于 CYP1B1/1A1/1A2 活性位点之间的密切相似性，考虑到 CYP1A2 对药物代谢至关重要，而 CYP1A1 仅在特定恶性肿瘤中大量表达并参与药物代谢，因此发现兼具活性和选择性的 CYP1B1 抑制剂具有挑战性代谢。本研究通过结构修饰获得了一种高效选择性的CYP1B1抑制剂C9 ，其对CYP1B1的抑制活性为2.7 nM，对CYP1A1和1A2的选择性分别超过37037和7407倍。此外，C9有效恢复Taxol对A549/Taxol细胞的敏感性，抑制A549/Taxol细胞迁移。分子对接和分子动力学 (MD) 模拟表明，C9在与 CYP1B1 的结合中形成了必要的相互作用，并且可以保持相对稳定。总之，C9可以作为一种有效的选择性 CYP1B1 抑制剂进行进一步研究。
• Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 228 - 233
  作者：Gupta, K. A.、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Anja Meissner、Helena I. Boshoff、Mahalakshmi Vasan、Benjamin P. Duckworth、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.048

  日期：2013.11

  A series of 2-aminothiazoles was synthesized based on a HTS scaffold from a whole-cell screen against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The SAR shows the central thiazole moiety and the 2-pyridyl moiety at C-4 of the thiazole are intolerant to modification. However, the N-2 position of the aminothiazole exhibits high flexibility and we successfully improved the antitubercular activity of the initial hit by more than 128-fold through introduction of substituted benzoyl groups at this position. N-(3-Chlorobenzoyl)-4-(2-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine (55) emerged as one of the most promising analogues with a MIC of 0.024 mu M or 0.008 mu g/mL in 7H9 media and therapeutic index of nearly similar to 300. However, 55 is rapidly metabolized by human liver microsomes (t(1/2) = 28 min) with metabolism occurring at the invariant aminothiazole moiety and Mtb develops spontaneous low-level resistance with a frequency of similar to 10 (5). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.