1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 130508-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-t-Boc-D-proline phenacyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-phenacyl (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 130508-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZVKYZWHQTHQGEF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-oxo-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a((R)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1

文献信息

• Novel peptidyl carbamate inhibitors of the enzyme elastase
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US05008245A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## and compound of the formula ##STR2## wherein x is 1 or 2, Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is ##STR3## have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase Enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof.

  从由以下化合物组成的群体中选择的化合物，其中一个化合物的化学式为##STR1##，另一个化合物的化学式为##STR2##，其中x为1或2，Y为carbobenzoxy或benzoyl，XR为##STR3##，具有作为弹性酶抑制剂的用途。特别有效的是L-脯氨酸对映体。弹性酶酶抑制组合物包括载体和本发明化合物的弹性酶酶抑制量。一种在需要此类治疗的动物或人体中选择性抑制弹性酶酶的方法包括向动物或人体投与一种本发明化合物或其组合物的弹性酶酶抑制量。
• NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20150337004A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。
• US9637516B2
  申请人：——

  公开号：US9637516B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。