2-bromo-N-(4-tert-butylphenyl)benzamide | 852686-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-tert-butylphenyl)benzamide
• CAS: 852686-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: DDQAYWIGSABVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-tert-butylphenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(tert-butyl)-5-methylphenantridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  FtsZ抑制剂5-甲基菲啶鎓衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 2-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-tert-butylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化直接合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 与碳化钙作为气态乙炔的替代品

  摘要：

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。

  DOI：

  10.1039/d2gc03572c

文献信息

• Structure–activity relationship-guided development of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ)-selective inverse agonists with a phenanthridin-6(5H)-one skeleton from a liver X receptor ligand
  作者：Yuko Nishiyama、Masahiko Nakamura、Takashi Misawa、Madoka Nakagomi、Makoto Makishima、Minoru Ishikawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.007

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), which belong to the nuclear receptor superfamily, regulate many physiological processes, including hepatic gluconeogenesis, lipid metabolism, immune function and circadian rhythm. Since RORs resemble liver X receptors (LXRs) in the fold structure of their ligand-binding domains, we speculated that ROR-mediated transcription might be modulated by LXR ligands, in line with the multi-template hypothesis. Therefore, we screened our LXR ligand library for compounds with ROR ligand activity and identified a novel ROR ligand with a phenanthridin-6(5H)-one skeleton. Structure-activity relationship studies aimed at separating ROR inverse agonistic activity from LXR-agonistic activity enabled us to develop a series of ROR inverse agonists based on the phenanthridin-6(5H)-one skeleton, including a ROR gamma-selective inverse agonist. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural development studies of anti-hepatitis C virus agents with a phenanthridinone skeleton
  作者：Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.057

  日期：2010.4

  A phenanthridinone skeleton was derived from our previous researches on thalidomide and retinoids as a multi-template for generation of anti-viral lead compounds. Structural development studies focusing on anti-hepatitis C virus activity afforded 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one (10) and 5-butylbenzo[b] phenanthridin-6(5H)-one(39), which showed EC50 values of approximately 3.7 and 3.2 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of 5-methylphenanthridium derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Fang Liu、Henrietta Venter、Fangchao Bi、Susan J. Semple、Jingru Liu、Chaobin Jin、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.005

  日期：2017.8

  5-Methylphenanthridium derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity and cell division inhibitory activity against various Gram-positive and -negative bacteria. Among them, compounds 5A2, 5B1, 5B2, 5B3, 5C1 and 5C2 displayed the best on-target antibacterial activity with an MIC value of 4 µg/mL against B. subtilis ATCC9372 and S. pyogenes PS, showing

  设计，合成和评估了5-甲基菲啶鎓衍生物对各种革兰氏阳性和阴性细菌的体外抗菌活性和细胞分裂抑制活性。其中化合物5A2，5B1，5B2，5B3，5C1和5C2显示在目标的最佳的抗菌活性用4微克/毫升的抗的MIC值枯草芽孢杆菌ATCC9372和化脓性链球菌PS，显示出比Sanguinarine更好的2倍的活性。SARs表明，在2-位具有烷基侧链的5-甲基菲啶鎓衍生物，尤其是直链烷基侧链发挥了更好的针对目标的抗菌活性。
• Copper-catalyzed direct synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones with calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene
  作者：Jianglong Wu、Yinfeng Ma、Yan Wang、Chenyu Wang、Hui Luo、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1039/d2gc03572c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones through Sonogashira cross-coupling/nucleophilic addition reactions using calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene, 2-bromo-N-(2-bromophenyl)benzamide substrates as starting materials, and copper as a catalyst was described. The salient features of this protocol are the use of a readily available and easy-to-handle

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。