2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-thioxoacetamide | 127719-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)(aminocarbamothioyl)formamide；2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 127719-64-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: UQYYYNIAVNDTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-thioxoacetamide 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-propylpyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization

  摘要：

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 一水合肼 作用下， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II），钴（II）和镍（II）与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的配合物：合成，结构，光谱学研究

  摘要：

  摘要一系列新颖的有机配体5-（4-oxo-4H-chromen-3-yl）-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide，是2-的互变异构形式。由3-甲酰基色酮和草酰胺合成了氧代-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-氧代-2H-1苯并吡喃-3-基）-亚甲基]乙硫酸酰肼酸硫酰肼。铜（II），钴（II）和镍（II）与2-oxo-2-（芳基氨基）-（2E）-2-[（4-羟基-2-oxo-2H-1-苯并吡喃-3-）的配合物通过相应的有机配体与MCl2（M = Cu，Co，Ni）的相互作用合成了yl）甲基亚烯基]乙硫基乙酰肼。与5-（4-氧代-4H-铬-3-基）-N-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-2-羧酰胺的铜（II）配合物的晶体结构为通过单晶X射线衍射法解决。复杂分子中的铜（II）离子由变形的三角双锥体几何结构中的醛亚胺氮原子，硫醇

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.10.027

文献信息

• A Convenient Synthesis of N-Substituted 2-Thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Vladimir Yarovenko、Aleksandra Nikitina、Igor Zavarzin、Mikhail Krayushkin、Leonid Kovalenko

  DOI：10.1055/s-2006-926409

  日期：2006.4

  A convenient method was developed for the synthesis of N-substituted rhodanines based on the reaction of amines, hydrazides, or acid thiohydrazides with trithiocarbonyl diglycolic acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide or 1,1'-carbonyldiimidazole.

  基于胺、酰肼或酸性硫酰肼与三硫代羰基二乙醇酸在二环己基碳二亚胺或 1,1'-羰基二咪唑存在下的反应，开发了一种方便的合成 N-取代的罗丹宁的方法。
• Interaction of 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone with thiohydrazides of oxamic acids
  作者：I. V. Zavarzin、Ya. S. Antonov、E. I. Chernoburova、M. A. Shchetinina、N. G. Kolotyrkina、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-013-0379-4

  日期：2013.12

  Reaction of thiohydrazides of oxamic acids with 16-hydroxymethylidene derivatives of androstane and estrone involves the hydroxymethylidene group and leads to thiohydrazones, which undergo heterocyclization to give 16-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-substituted steroids.

  氧草酸硫缩醛与雄甾烷和雌酮的16-羟甲叉衍生物的反应涉及羟甲叉基团，并生成硫缩醛，后者经过杂环化反应生成16-(1,3,4-噻二唑-2-基)-取代的甾体化合物。
• Novel steroidal 1,3,4-thiadiazines: Synthesis and biological evaluation in androgen receptor-positive prostate cancer 22Rv1 cells
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander M. Scherbakov、Alexander V. Komkov、Viktoriya V. Chertkova、Alexey O. Gudovanniy、Elena I. Chernoburova、Danila V. Sorokin、Yaraslau U. Dzichenka、Valerii Z. Shirinian、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103142

  日期：2019.10

  A flexible approach to previously unknown spirofused and linked 1,3,4-thiadiazine derivatives of steroids with selective control of heterocyclization patterns is disclosed. (N-Arylcarbamoyl)spiroandrostene-17,6′ [1,3,4]thiadiazines and (N-arylcarbamoyl)17-[1′,3′,4′]thiadiazine-substituted androstenes, novel types of heterosteroids, were prepared from 16β,17β-epoxypregnenolone and 21-bromopregna-5,16-dien-20-one

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR
• Access to steroidal pyridazines via modified thiohydrazides
  作者：Y. A. Volkova、Y. S. Antonov、A. V. Komkov、A. M. Scherbakov、A. S. Shashkov、L. G. Menchikov、E. I. Chernoburova、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1039/c6ra06881b

  日期：——

  Cytotoxic effects against breast cancer cells.

  对乳腺癌细胞的细胞毒作用。
• Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation
  作者：B. G. Milevsky、N. P. Solov’eva、T. A. Chibisova、V. N. Yarovenko、E. S. Zayakin、V. V. Chernyshev、M. M. Krayushkin、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-012-0325-x

  日期：2012.12

  Novel hydrazones were obtained from thiooxamohydrazides and 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin. According to data from NMR spectroscopy and X-ray diffraction, the coumarin fragment in the compounds obtained exists as 4-hydroxycoumarin or chromane-2,4-dione. When dissolved in dimethyl sulfoxide, these hydrazones undergo fragmentation into derivatives of 1,3,4-thiadiazole and 4-hydroxycoumarin.

  从 thiooxamohydrazides 和 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin 中获得了新型腙。根据核磁共振谱和X射线衍射数据，所得化合物中的香豆素片段以4-羟基香豆素或色烷-2,4-二酮形式存在。当溶解在二甲亚砜中时，这些腙会分裂成 1,3,4-噻二唑和 4-羟基香豆素的衍生物。