N,N,N′,N′-tetramethyl-α-oxopropanediamide | 60672-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetramethyl-α-oxopropanediamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-2-oxopropanediamide；N,N,N',N'-Tetramethylmesoxalamid；Tetramethylmesoxalamid；Propanediamide, N,N,N',N'-tetramethyl-2-oxo-
• CAS: 60672-20-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: PMSHKUOVKVMTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N′,N′-tetramethyl-α-oxopropanediamide 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-dithiomesoxaldiamid
  参考文献：
  名称：

  Malmberg, Wolf-Dieter; Voss, Juergen; Weinschneider, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1694 - 1711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四甲基丙二酰胺 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到N,N,N′,N′-tetramethyl-α-oxopropanediamide
  参考文献：
  名称：

  Malmberg, Wolf-Dieter; Voss, Juergen; Weinschneider, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1694 - 1711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides by Coupling of α-Oxo Acid Chlorides with Carbamoylsilanes
  作者：Yuling Han、Yuping Li、Shenghua Han、Pengpeng Zhang、Jianxin Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1611778

  日期：2019.8

  accompanied by decarbonylation to give vicinal tricarbonyl amides. A convenient synthetic method for vicinal tricarbonyl amides by the cross-coupling reaction of α-oxo acid chlorides with carbamoylsilanes is developed. The reaction tolerates a broad range of substituents on the amido nitrogen of carbamoylsilanes, and directly affords good yields of vicinal tricarbonyl amides under mild conditions without use

  抽象的 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。 通过α-氧代酰氯与氨基甲酰基硅烷的交叉偶联反应，开发了一种简便的邻位三羰基酰胺合成方法。该反应耐受氨基甲酰基硅烷的酰胺氮上的广泛取代基，并且在温和条件下直接提供良好的邻位三羰基酰胺收率，而无需使用氧化剂。还研究了氨基甲酰基硅烷与草酰氯的反应，并伴随脱羰作用生成邻位的三羰基酰胺。
• Synthesis of α-Ketoamides from a Carbamoylsilane and Acid Chlorides
  作者：Jianxin Chen、Robert F. Cunico

  DOI：10.1021/jo040164o

  日期：2004.8.1

  Treatment of acid chlorides with a carbamoyl-silane affords alpha-ketoamides. In some instances, in situ reaction of additional carbamoylsilane with these products yielded alpha-organyl-alpha-siloxymalonamides.
• Campaigne,E. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 387 - 397
  作者：Campaigne,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MALMBERG, W. -D.;VOSS, J.;WEINSCHNEIDER, S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 10, 1694-1711
  作者：MALMBERG, W. -D.、VOSS, J.、WEINSCHNEIDER, S.

  DOI：——

  日期：——
• Malmberg, Wolf-Dieter; Voss, Juergen; Weinschneider, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1694 - 1711
  作者：Malmberg, Wolf-Dieter、Voss, Juergen、Weinschneider, Sabine

  DOI：——

  日期：——