4-(trifluoromethyl)benzoyl isocyanate | 125931-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzoyl isocyanate
• 英文别名: 4-Trifluoromethylbenzoylisocyanate
• CAS: 125931-36-4
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: GMHGTXBNHPMZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzoyl isocyanate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(4-phenyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl) quinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称三取代1,3,5-三嗪化合物的合成

  摘要：

  据报道，一种合成具有三个不同取代基的 1,3,5-三嗪的新方法。关键中间体2-氯-4-R-6-R-1,3,5-三嗪的合成对于获得具有三个不同取代基的1,3,5-三嗪起着关键作用。本文介绍了两种创新的一锅法合成各种取代的 2-氯-4-R-6-R-1,3,5-三嗪。在第一种方法中，首先通过不同的酰胺与草酰氯反应合成取代的苯甲酰基异氰酸酯。随后，通过取代苯甲酰基异氰酸酯与盐酸苯甲脒在较低温度下环合，一锅法氯化反应，得到21种目标产物2-氯-4-R-6-R-1,3,5-三嗪类化合物。第二种方法是通过苯甲酰胺与草酰氯反应，然后与不同的盐酸脒环合，然后一锅法合成相同的21种2-氯-4-R-6-R-1,3,5-三嗪化合物。氯化反应。最终，通过各种反应成功合成了总共35种不同的不对称三取代1,3,5-三嗪化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134009
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺的设计，合成及杀真菌活性

  摘要：

  为了寻找具有高生物活性的新的铅化合物，采用连接活性亚结构法设计了一系列N-取代的苯甲酰基-1,2,3,4-四氢喹啉基-1-羧酰胺。由取代的苯甲酸按四个步骤合成目标化合物，并通过1 H NMR，IR光谱和元素分析确定其结构。体外生物测定结果表明，某些目标化合物表现出优异的杀真菌活性，且取代基的位置在杀真菌活性中起重要作用。特别是，化合物5n对两种测试真菌Valsa mali和Sclerotionia sclerotiorum的杀真菌活性比市售杀真菌剂氟苯尼更好。，其EC 50值分别为3.44和2.63 mg / L。而且它还显示出良好的针对核盘菌的体内杀真菌活性，其EC 50值为29.52 mg / L。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.085

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and mechanism of action of novel 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazone and carboxamide moiety
  作者：Haifeng He、Xiaoyan Wang、Liqiao Shi、Wenyan Yin、Ziwen Yang、Hongwu He、Ying Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.059

  日期：2016.7

  A series of novel 2,4,5-trisubstituted 1,3-thiazole derivatives containing hydrazide–hydrazine, and carboxamide moiety including 46 compounds T were synthesized, and evaluated for their antitumor activity in vitro against a panel of five human cancer cell lines. Eighteen title compounds T displayed higher inhibitory activity than that of 5-Fu against MCF-7, HepG2, BGC-823, Hela, and A549 cell lines

  合成了一系列新颖的2,4,5-三取代1,3,3-噻唑衍生物，其中包括酰肼-肼，以及包括46个化合物T的羧酰胺部分，并评估了它们在体外对五种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。18种标题化合物T对MCF-7，HepG2，BGC-823，Hela和A549细胞系的抑制活性高于5-Fu。尤其是，T1，T26和T38表现出最佳的IC 50细胞毒性活性分别针对MCF-7，BCG-823和HepG2细胞系的2.21μg/ mL，1.67μg/ mL和1.11μg/ mL值。这些结果表明，1,3-噻唑，酰肼-hydr和羧酰胺部分的组合对细胞毒性活性非常有利。此外，流式细胞仪分析表明，化合物T1和T38可以诱导HepG2细胞凋亡，并证实T38通过S细胞周期停滞诱导了细胞凋亡的诱导。
• Investigation of Novel Pesticides with Insecticidal and Antifungal Activities: Design, Synthesis and SAR Studies of Benzoylpyrimidinylurea Derivatives
  作者：Peiqi Chen、Xiangmin Song、Yongmei Fan、Weihao Kong、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.3390/molecules23092203

  日期：——

  mL−1. Both compounds 19 and 25 exhibited broad-spectrum fungicidal activity (>50% inhibitory activities against 13 phytopathogenic fungi), which were better than those of the commercial pesticide pyrimethanil (>50% inhibitory activities against eight phytopathogenic fungi). Furthermore, compounds 19 and 25 exhibited protective activity against Sclerotinia sclerotiorum on leaves of Brassica oleracea L

  为了寻找具有杀虫和抗真菌活性的农药，设计并合成了一系列新型苯甲酰嘧啶基脲衍生物。所有目标化合物均通过 1 H-NMR 光谱和 HRMS 进行鉴定。评估了这些化合物的杀虫和抗真菌活性，并清楚而全面地说明了构效关系 (SAR)。化合物 7 对斑马鱼的毒性较低（LC50 = 378.387 µg mL − 1），浓度为 0.25 µg mL − 1 时对蚊子（淡色库蚊）有 100% 的抑制作用。化合物19和25均表现出广谱杀菌活性（对13种植物病原真菌的抑制活性> 50%），优于商业农药嘧霉胺（对8种植物病原真菌的抑制活性> 50%）。此外，
• Synthesis and antimicrobial activities of novel 1,5-diaryl pyrazoles
  作者：R. Venkat Ragavan、V. Vijayakumar、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.042

  日期：2010.3

  Novel 1,5-diaryl pyrazole derivatives viz. 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamides (2a–e, 3, 3a–f), 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3-yl)thiazoles (6a–c,7, 8, 9a–c, 10, 11) were synthesized by varying the active part (amide group) of pyrazole, characterized using IR, 1H NMR, mass spectral data and screened for their antibacterial activity against Escherichia

  新的1，5-二芳基吡唑衍生物即。5-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-1H-吡唑-3-羧酰胺（2a–e，3，3a–f），2-（5-（4-氯苯基）-1-（4通过改变吡唑的活性部分（酰胺基），合成了-氟苯基）-1H-吡唑-3-基）噻唑（6a–c，7，8，8，9a–c，10，11），并采用红外光谱，1 H NMR，质谱数据并筛选其对大肠杆菌（ATTC-25922），金黄色葡萄球菌（ATTC-25923），铜绿假单胞菌（ATTC-27853），肺炎克雷伯菌的抗菌活性。类似地，对所有这些化合物针对黄曲霉的抗真菌活性进行了筛选。（NCIM 524），熏蒸曲霉（NCIM 902），马尔尼菲青霉和薄荷毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）。有趣的是，所有合成的化合物都表现出良好的抗菌性（2a–c，8、9a除外）和抗真菌活性（2a–c，6a，8、9a除外）。
• Scalable Synthetic Strategy for Unsymmetrical Trisubstituted <i>s</i>-Triazines
  作者：Helong Liang、Ganzhong Li、Lei Zhang、Gefei Wang、Mingyu Song、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01970

  日期：2021.8.6

  variety of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines was developed. This protocol applied in situ formed acyl isocyanate from amide to react with amidine, introducing two substituents to the 1,3,5-triazinone ring with a low production cost and a simple workup procedure. The scalability of this method was demonstrated by translating a small-scale procedure to a multi-kilogram-scale synthesis. Chlorination

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。
• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，