N-(2-chloro-1-methoxyethyl)-2,6-difluorobenzamide | 156778-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-methoxyethyl)-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 156778-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₂NO₂
• 分子量: 249.645
• InChiKey: AAHAEEHWYSJDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1-methoxyethyl)-2,6-difluorobenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Acaricidal Activities, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Oxazolines Containing Sulfonate Moieties

  摘要：

  With the ultimate goal of addressing pest-related constraints on global agricultural production, we used combination principles to design and synthesize 2,4-diphenyl-1,3-oxazolines containing a sulfonate moiety at the para-position of the 4-phenyl group. The target compounds, which have strong affinity for lipids and can be expected to traverse cell membranes, were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry. Their activities against the larvae and eggs of carmine spider mites (Tetranychus cinnabarinus) were determined by a leaf-dipping method and compared with the activity of the commercial acaricide etoxazole. Most of the test compounds displayed good ovicidal and larvicidal activities. In particular, a tert-butylphenyl-substituent compound possessed better larvicidal activity (LC50 = 0.022 +/- 0.009 mg/L) and ovicidal activity (0.044 +/- 0.020 mg/L) than etoxazole (0.091 +/- 0.051 and 0.095 +/- 0.059 mg/L, respectively). Given its outstanding bioactivities, this compound deserves further attention as a pesticide candidate.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05547
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 2,6-二氟苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 以90%的产率得到N-(2-chloro-1-methoxyethyl)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含硫醚部分的恶唑啉衍生物的设计，合成和杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  在乙二唑的基础上，通过关键中间体N-（-）设计并合成了一系列新型的含硫醚部分的2-（2,6-二氟苯基）-4-（4-取代的苯基）-1,3-恶唑啉。 1-（4-（溴甲基）苯基）-2-氯乙基）-2,6-二氟苯甲酰胺。生物测定结果表明，大多数这些设计的目标化合物均对朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）的卵和幼虫（尤其是卵）表现出优异的杀螨活性。在对螨卵具有高活性的化合物中，LC50值为2、03、0.0002、0.0005和0.0008 mg L（-1）分别为0.0003、0.0002、0.0005和0.0008 mg L（-1），比依托唑（0.0089 mg）低得多。 L（-1））。选择了化合物2来评估该田间的杀螨活性，结果表明，在22 mg kg（-1）的浓度下，2对茄子上的朱砂T. cinnabarinus和褐紫苏P. latus的防治效果均优于乙恶唑。一些化合物还显示

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b04126

文献信息

• Synthesis of <i>m</i>-Alkylphenols via a Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization of Phenol Derivatives
  作者：Gang Li、Panpan Gao、Xulu Lv、Chen Qu、Qingkai Yan、Ya Wang、Suling Yang、Junjie Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00885

  日期：2017.5.19

  The first example of the synthesis of m-alkylphenols via a ruthenium-catalyzed CAr–H bond functionalization of phenol derivatives with sec/tert-alkyl bromides is reported. Mechanistic studies indicated that the m-CAr–H bond alkylation may involve a radical process and that a six-membered ruthenacycle complex was the active catalyst. Moreover, this approach can provide an expedited strategy for the

  合成的第一个例子米烷基酚经由钌催化Ç氩苯酚衍生物与-H键官能/叔秒报道烷基溴化物。机理研究表明，m -C Ar -H键烷基化可能涉及自由基过程，六元钌环络合物是活性催化剂。而且，这种方法可以为许多值得注意的药物和其他功能分子的原子/步经济合成提供快速的策略。
• 一种氟苯噁唑类化合物及其用途
  申请人：浙江博仕达作物科技有限公司

  公开号：CN105693648A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种结构如式I所示的一种氟苯噁唑类化合物及其用途，该化合物对害螨及螨卵有优异的抑杀作用，可作为杀螨剂用于防治农业害螨，同时具有优异的杀甜菜夜蛾活性。
• 一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用
  申请人：深圳市易瑞生物技术股份有限公司

  公开号：CN109970674A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种乙螨唑半抗原及其合成方法和应用，以2,6‑二氟苯甲酰胺、2‑氯乙醛缩二甲醇为起始原料合成中间体1；3‑叔丁基苯酚与化合物1在碱性条件下反应生成中间体2；中间体1和中间体2发生反应生成中间体3；中间体3在强碱的作用下发生分子内部缩合反应生成中间体4；中间体4通过氧化生成最终目标物。本发明中，在乙螨唑的苯醚结构上衍生连接臂，衍生的连接臂带有羧基，合成的乙螨唑半抗原既最大程度保留了乙螨唑的特征结构，使得乙螨唑半抗原的免疫原性明显增强，又具有可以与载体发生偶联的羧基；乙螨唑半抗原与载体偶联后得到的乙螨唑人工抗原去免疫动物，更有利于刺激动物免疫应答产生特异性更强、灵敏度更高的抗体。
• Synthesis and Acaricidal- and Insecticidal-Activity Evaluation of Novel Oxazolines Containing Sulfiliminyl Moieties and Their Derivatives
  作者：Xiuling Yu、Yu Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00657

  日期：2019.4.17

  insecticidal activity though their structure–activity relationships that were different. Oxazolines containing an N-cyano sulfiliminyl moiety at the para position of the 4-phenyl group exhibited better insecticidal activities against cotton bollworm and corn borer than etoxazole, whereas the compounds containing groups derived from sulfiliminyl and sulfoximinyl had weak insecticidal activities. This research

  磺酰亚胺和亚磺酰亚胺与药物化学和作物保护高度相关，因为所得产品可以显示出有趣的生物活性。在这里，我们报告设计和合成一系列新的2,4-二苯基-1,3-恶唑啉，其中含有亚磺酰亚胺基和亚磺酰亚胺基部分。对新化合物的杀螨和杀虫活性进行了评估，结果表明这些化合物对红蜘蛛幼虫和卵表现出优异的杀螨活性。的LC 50个的值6A-7 ，图6B-3 ，6B-4 ，图6C-2 ，和6C-4对红蜘蛛幼虫约4到6倍降低比市售杀虫剂乙螨唑（0.0221毫克的L -1），而6a-4对红蜘蛛卵的LC 50值为0.0006 mg L –1，比乙恶唑（0.0063 mg L –1）低10倍。同时，大多数化合物虽然具有不同的构效关系，但仍表现出杀虫活性。含有唑啉Ñ在4-苯基基团对位上的-氰基亚磺酰亚胺基部分对棉铃虫和玉米bore的杀虫活性比乙恶唑更好，而含有衍生自亚磺酰亚胺基和亚磺酰亚胺基的基团的化合物则具有较弱的杀虫活性。
• Disubstituted biphenyloxazolines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06410581B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention relates to novel biphenyloxazolines of the formula (I) in which X1, X2, X3, R1, R2 and R3 are each as defined in the description, to processes for their preparation and to the use of the biphenyloxazolines for controlling animal pests.

  本发明涉及公式（I）中的新型联苯氧唑啉，其中X1、X2、X3、R1、R2和R3的定义如说明书所述，以及它们的制备过程和用于控制动物害虫的联苯氧唑啉的用途。