N¹,N²-bis(2,6-difluorophenyl)oxalamide | 909487-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2,6-difluorophenyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis(2,6-difluorophenyl)ethanediamide；N,N'-bis(2,6-difluorophenyl)oxamide
• CAS: 909487-09-8
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 312.223
• InChiKey: NQRPOPBULBUUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2,6-difluorophenyl)oxalamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氟-钌相互作用加速烯烃复分解反应

  摘要：

  介绍了具有氟化 NHC 配体的新型钌基烯烃复分解催化剂的合成、结构和性能。将卤素原子引入 N-杂环卡宾配体中极大地改变了催化活性，并且可以提供更有效的催化剂。结构研究表明，氟-钌相互作用是造成这种活性增加的原因。

  DOI：

  10.1021/ja064091x
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,6-二氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N¹,N²-bis(2,6-difluorophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  轻度铜催化羟基化反应发展的试剂设计和配体演化

  摘要：

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01403

文献信息

• Functional Hydride Transfer by a Thiolate-Containing Model of Mono-Iron Hydrogenase featuring an Anthracene Scaffold
  作者：Spencer A. Kerns、Anne-Clarisse Magtaan、Pisey R. Vong、Michael J. Rose

  DOI：10.1002/anie.201712948

  日期：2018.3.5

  We report the synthesis, X‐ray structure and functional biomimetic activity of a model complex of mono‐iron hydrogenase (Hmd). To achieve the desired biomimetic fac‐CNS(thiolate) ligation motif, an anthracene framework is used to provide the requisite donors in a single chelate. A bulky aryl thiolate (ortho dimethylphenyl) is included to achieve mononuclearity. In addition to exhibiting structural

  我们报告了单铁氢化酶（Hmd）模型复合物的合成，X射线结构和功能仿生活性。为了实现所需的仿生fac-CNS（硫醇盐）连接基序，蒽框架用于在单个螯合物中提供必需的供体。包括大体积的芳基硫醇盐（邻二甲基苯基）以实现单核。除了表现出与酶的结构（X射线）和光谱（NMR，IR）相似性之外，该复合物还具有H 2活化（杂解）和氢化物转移至模型底物的能力，从而模拟了酶在酶中的功能行为。仿生CNS协调领域的第一次。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Rate Acceleration in Olefin Metathesis through a Fluorine−Ruthenium Interaction
  作者：Tobias Ritter、Michael W. Day、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja064091x

  日期：2006.9.1

  The synthesis, structure, and performance of new ruthenium-based olefin metathesis catalysts, featuring fluorinated NHC ligands are presented. The introduction of halogen atoms into the N-heterocyclic carbene ligand profoundly alters the catalytic activity and can afford a more efficient catalyst. Structural investigations suggest that a fluorine-ruthenium interaction is responsible for this increased

  介绍了具有氟化 NHC 配体的新型钌基烯烃复分解催化剂的合成、结构和性能。将卤素原子引入 N-杂环卡宾配体中极大地改变了催化活性，并且可以提供更有效的催化剂。结构研究表明，氟-钌相互作用是造成这种活性增加的原因。