(4S)-4-benzyl-2-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl]-2-oxazolidinone | 212712-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-2-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (+)-(S)-4′′-benzyl-3′′-(3-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)propanoyl)oxazolidin-2′′-one；(4S)-3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 212712-42-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GEAXBXFZTIAEGT-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  553.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-2-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl]-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-4-pentyne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-2-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bicubebin A, B, (+)-Bicubebin C and Structural Reassignment of (−)-<i>cis</i>-Cubebin
  作者：Samuel J. Davidson、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp、David Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02644

  日期：2017.10.6

  The first total synthesis of (−)-bicubebin A, and two previously unreported dilignans, (−)-bicubebin B and (+)-bicubebin C has been achieved through the dimerization of (−)-cubebin, confirming the structure and absolute stereochemistry of (−)-bicubebin A. Analysis of the data for (−)-bicubebin B showed it matched that of reported compound (−)-cis-cubebin. The NMR data of the subsequently synthesized

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。
• 荜橙茄素的合成方法及其应用
  申请人：广西馨海药业科技有限公司

  公开号：CN112979625A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了荜橙茄素的合成方法，包括：以1,3‑苯并二噁茂‑5‑甲醛和丙二酸为起始原料，生成1,3‑苯并二噁茂‑5‑丙酸，将其与草酰氯反应生成1,3‑苯并二噁茂‑5‑丙酰氯，之后与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮生成相应的酰胺，然后产物与溴丙基反应生成相应的烯烃，并在组合氧化剂OsO4/NMO催化下生成对应羰基化合物，接着将羰基化合物制成对应的羟基化合物，并用Fetizon试剂将羟基化合物氧化成内酯化合物，内酯化合物与5‑(溴甲基)‑1,3‑苯并二茂反应，最后其生成物用二异丁基氢化铝还原即得到荜澄茄素。本发明还公开了荜橙茄素在镇静安眠中的应用。本发明为镇静安眠提供了一种潜在的治疗药物。
• Systematic Strategy for the Synthesis of Cyanobacterin and Its Stereoisomers. 2. Asymmetric Total Synthesis of the 2- and 3-Epimers of Dechloro-cyanobacterin
  作者：Yasushi HAGA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.67.2215

  日期：2003.1

  Stereocontrolled total syntheses of the (2S,3R)- and (2R,3S)-isomers of the non-chlorinated analog of cyanobacterin, a potent photosynthesis inhibitor, were achieved. Since both the (2R,3R)- and (2S,3S)-isomers of this compound had been previously synthesized from the same starting material, a systematic strategy for the synthesis of all stereoisomers could be established.

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。
• Vanderlei, Jose Mauricio De L.; Coelho, Fernando; Almeida, Wanda P., Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 16, p. 3047 - 3055
  作者：Vanderlei, Jose Mauricio De L.、Coelho, Fernando、Almeida, Wanda P.

  DOI：——

  日期：——
• Systematic Strategy for the Synthesis of Cyanobacterin and Its Stereoisomers. 1. Asymmetric Total Synthesis of Dechloro-cyanobacterin and Its Enantiomer
  作者：Yasushi HAGA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.67.2183

  日期：2003.1

  The stereocontrolled total synthesis of the non-chlorinated analog of cyanobacterin, a potent photosynthesis inhibitor, was achieved by 12 steps in a 10.0% overall yield. Its enantiomer was also synthesized from the same starting material. This synthetic strategy is expected to be applicable to prepare cyanobacterin and all its stereoisomers, together with other similar bioactive compounds.

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。