(E)-1-methyl-4-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 70312-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 70312-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: CEXGHFSXWACOLO-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到1-methyl-4-((2-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980128n
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 1,3-二酮的区域和立体选择性分子间氧磺酰化反应得到 (Z)-β-磺化烯醚

  摘要：

  第一个使用 1,3-二酮和亚磺酸钠通过同时形成 C-O 和 C-S 键对炔烃进行多组分区域和立体选择性双官能化，用于合成各种磺化烯醚。该策略的可行性通过克级规模、各种合成修饰和后期功能化得以体现。这种转变不需要任何预功能化、金属催化剂和氧化剂。目前的操作简单、高效且可持续的方法在一锅法中提供了具有高Z选择性的各种官能化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01345

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Controllable Activation of β-Alkyl Nitroalkenes: Regioselective Synthesis of Allyl and Vinyl Sulfones
  作者：Ye Wang、Guowei Xiong、Chuanxin Zhang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02869

  日期：2021.3.5

  hydrazides depended to a great extent on the choice of a solvent and catalyst. In the presence of dimethylformamide (DMF), β-alkyl nitroalkenes more likely converted into electron-rich allyl nitro compounds, which reacted with sulfonyl hydrazides to afford allyl sulfones with high regioselectivity. While in acetonitrile (CH3CN), vinyl sulfones were obtained directly via sulfonation of electron-deficient β-alkyl

  β-烷基硝基烯烃与磺酰肼的区域特异性自由基反应在很大程度上取决于溶剂和催化剂的选择。在二甲基甲酰胺（DMF）的存在下，β-烷基硝基烯烃更可能转化为富含电子的烯丙基硝基化合物，该化合物与磺酰肼反应生成具有高区域选择性的烯丙基砜。在乙腈（CH 3 CN）中时，可通过缺电子的β-烷基硝基烯烃的磺化反应直接获得乙烯基砜。机理研究表明，区域选择性受β-烷基硝基烯烃和烯丙基硝基化合物平衡的控制。
• Synthesis of Vinyl Sulfoxides Using Sulfinyl Chlorides and Olefins
  作者：Xiancai Ding、Jianming Wen、Jianqiang Wang、Jun Yu、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751915x14304098020793

  日期：2015.5

  synthesis of vinyl sulfoxides, using sulfinyl chlorides and olefins as starting materials and DBU as an HCl scavenger, has been developed. Vinyl sulfoxides were obtained from the ZnCl2 catalysed addition of sulfinyl chlorides to olefins followed by the elimination with DBU. However, the direct reaction of sulfinyl chlorides with olefins in the presence of DBU, usually leads to generation of vinyl sulfones

  已经开发了一种合成乙烯基亚砜的通用方法，使用亚磺酰氯和烯烃作为起始原料，DBU 作为 HCl 清除剂。乙烯基亚砜是通过 ZnCl2 催化将亚磺酰氯加成到烯烃中，然后用 DBU 消除而获得的。然而，在 DBU 存在下，亚磺酰氯与烯烃的直接反应通常会导致生成乙烯基砜。由 DBU 介导的亚磺酰基歧化产生的磺酰基自由基与烯烃发生加成消除反应，得到乙烯基砜。
• N,N′-Disulfonylhydrazines: New sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131019

  日期：2020.3

  has not been applied in organic synthesis except the formation of disulfones by self-dimerization of sulfonyl radicals. In this article, they were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS and Et3N were established as excellent iodosulfonylating reagents for alkenes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones was developed by mixing an alkene

  N，N'-二磺酰基肼早在半个世纪以前就已被证明是所有类型的磺酰基取代的肼中最具反应性的磺酰基自由基的前体。但是除了通过磺酰基自由基的自二聚形成二砜以外，这种功能还没有用于有机合成。在本文中，将它们作为新的磺酰化试剂进行介绍，并将它们与NIS和Et 3 N的组合确立为烯烃的优异碘磺酰化试剂。最后，通过在室温下将烯烃，N，N'-二磺酰肼，NIS和Et 3 N在THF中混合5分钟，开发了一种高效的（E）-乙烯基砜合成方法。