4-(dimethylamino)phenyl 4-tolyl sulfide | 62849-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(dimethylamino)phenyl 4-tolyl sulfide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(p-tolylthio)benzenamine；N, N-dimethyl-4-(p-tolylthio)aniline；N,N-dimethyl-4-(p-tolylthio)aniline；N,N-dimethyl-4-p-tolylsulfanyl-aniline；N,N-Dimethyl-4-p-tolylmercapto-anilin；4'-Dimethylamino-4-methyl-diphenylsulfid；N,N-Dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfanyl]aniline；N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 62849-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: WJQJNHDWLPIAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)phenyl 4-tolyl sulfide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-dimethyl-4-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  Bergel; Doering, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 生成 4-(dimethylamino)phenyl 4-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  CHERKINSKAYA, M. L.;POPOVA, L. L., IZV. SEV.-KAVKAZ. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N., 1982, N 1, 52-5+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Iodine-mediated thiolation of phenol/phenylamine derivatives and sodium arylsulfinates in neat water
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan、Shengmei Guo

  DOI：10.1039/c5ra24351c

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for iodine-mediated thiolation of phenols/phenylamines with sodium benzene-sulfinates in water has been achieved.

  在水中，通过碘介导的苯磺酸钠对酚/苯胺进行硫化的高效便捷协议已经实现。