5-methyl-2-tosyl-1H-indole | 1555519-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 1555519-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: JGHOKRJZNGUUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-methyl-2-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  C-S键形成中的催化剂控制的选择性：C2-和C3-磺酰吲哚的高效合成

  摘要：

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500917

文献信息

• The fast and efficient KI/H₂O₂ mediated 2-sulfonylation of indoles and <i>N</i>-methylpyrrole in water
  作者：Jun Zhang、Zhong Wang、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c8ra09367a

  日期：——

  The rapid and efficient KI/H2O2-mediated 2-sulfonylation of substituted indoles and N-methylpyrrole was established. The corresponding 2-sulfonylation products are synthesized from readily available sulfur sources, namely arylsulfonyl hydrazides, 4-methylbenzenesulfinic acid and sodium 4-methylbenzenesulfinate in good to excellent yields in only 5 min. Moreover, the aqueous solution of hydrogen peroxide

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。
• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。
• Multifunctionalization of Indoles: Synthesis of 3‐Iodo‐2‐sulfonyl Indoles
  作者：Hyowon Park、Junryeol Bae、Soobin Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.11882

  日期：2019.11

  of indoles by using thiosulfonates, trimethyl sulfoxonium iodide (Me3SOI), and H2O2 was studied. The reaction of thiosulfonates with Me3SOI and H2O2 produced sulfonyl radicals and an iodination reagent, both of which were incorporated in indoles to form 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles under carefully controlled conditions. The related reaction mechanism and the substrate scope of 3‐iodo‐2‐sulfonyl indoles

  研究了使用硫代磺酸盐，三甲基碘化碘甲烷（Me 3 SOI）和H 2 O 2对吲哚进行选择性多官能化的方法。硫代磺酸盐与Me 3 SOI和H 2 O 2的反应产生了磺酰基和碘化试剂，二者均在严格控制的条件下掺入吲哚中以形成3-碘-2-磺酰基吲哚。介绍了相关的反应机理和3-碘-2-磺酰基吲哚的底物范围。
• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).