2-(2-cyclohexylethynyl)aniline | 287477-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-(cyclohexylethynyl)aniline
• CAS: 287477-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: PITZOKHYXTWVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexylethynyl)aniline 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以973 mg的产率得到2-(2-cyclohexylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-boc-吲哚的不对称氢化。

  摘要：

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol061039x

文献信息

• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines with benzoquinones: efficient access to 3-indolylquinones
  作者：Raveendra Jillella、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c8ra03712d

  日期：——

  A simple, mild, catalytic and efficient method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-indolyl quinones in good to high yields is reported for the first time. This atom-efficient method proceeds via copper-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C–N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by oxidative C–C coupling with benzoquinones

  首次报道了一种简单、温和、催化和有效的方法，用于直接合成一类有趣的 2-芳基/烷基取代的-3-吲哚基醌，且收率良好至高。这种原子效率高的方法通过铜催化的 2-炔基苯胺的一锅连续分子内氢胺化（C-N 键形成），然后与苯醌进行氧化 C-C 偶联来进行。
• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。
• Domino Process in Silver-Catalyzed Reactions of <i>N</i>-Arylformimidates and Active Methylene Compounds Involving Cycloisomerization and 1,3-Alkenyl Shift
  作者：Chang Ho Oh、Swastik Karmakar、HyoSeung Park、YoungCheon Ahn、Jung Wook Kim

  DOI：10.1021/ja9106226

  日期：2010.2.17

  3-disubstituted indoles from alkyne iminoethers 1 that employs a domino process involving Ag-catalyzed condensation followed by a tandem Ag-induced cycloisomerization and 1,3-alkenyl shift to Ag-activated carbon. This methodology can be useful in regioselectively constructing 3-alkylated indoles, which are part of the structures of biologically active compounds and important alkaloids.

  我们开发了一种从炔亚氨基醚 1 合成 2,3-二取代吲哚的有效方法，该方法采用多米诺过程，包括银催化缩合，然后是串联银诱导的环异构化和 1,3-烯基转移到银活性炭. 这种方法可用于区域选择性地构建 3-烷基化吲哚，这是生物活性化合物和重要生物碱结构的一部分。