N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosylindolin-3-amine | 1429656-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosylindolin-3-amine
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-amine
• CAS: 1429656-37-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 420.576
• InChiKey: FRTIGINLEVRSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 N-p-toluenesulfonyl-2-vinylaniline 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-tosylindolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的电化学C（sp2）-H胺化：二氢吲哚和吲哚的可转换合成。

  摘要：

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01821

文献信息

• Iodine-catalyzed diamination of styrene in water with the oxidation of H₂O₂
  作者：Liyan Liu、Qi Sun、Zicong Yan、Xinping Liang、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c8gc01332b

  日期：——

  An environmentally friendly diamination was developed in the presence of TMDAI/H2O2 with water as the only by-product. A series of 3-amino indolines can be obtained in good to excellent yields. The reaction conditions are very mild and no any organic solvent or metal was involved in the reaction.

  在TMDAI / H 2 O 2的存在下，以水为唯一副产物，开发了一种环保的渗染方法。可以以优异的产率获得一系列的3-氨基二氢吲哚。反应条件非常温和，反应中不涉及任何有机溶剂或金属。
• Synthetic Route to Chiral Indolines via Ring-Opening/C–N Cyclization of Activated 2-Haloarylaziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Y. Nanaji

  DOI：10.1021/jo400287a

  日期：2013.4.19

  A practical approach for the synthesis of 3-substituted indolines via regio- and stereoselective S(N)2-type ring opening of 2-(2-halophenyl)-N-tosylaziridines with heteroatomic nucleophiles (O, N, and S) followed by palladium catalyzed intramolecular C-N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and enantiomeric excess (ee 99%)
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。