(4-nitrobenzyl)(p-tolyl)sulfane | 100866-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 4-tolyl thioether；4-nitrobenzyl p-tolyl sulfide；(4-nitro-benzyl)-p-tolyl sulfide；(4-Nitro-benzyl)-p-tolyl-sulfid；p-Tolyl-4-nitrobenzyl-sulfid；1-Methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 100866-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: DGVCSYZOZMQHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  414.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到p-Tolyl-(4-nitro-benzyl)-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  H₂O₂/Tf₂O System: An Efficient Oxidizing Reagent for Selective Oxidation of Sulfanes

  摘要：

  已报告一种多功能的程序，用于将硫烷氧化成亚磺酰胺，且不会过度氧化为磺酰。值得注意的是，该反应可以耐受氧化敏感的官能团，并且硫原子被选择性氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067019
• 作为产物：
  描述：

  p-Tolyl-(4-nitro-benzyl)-sulfoxid 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到(4-nitrobenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. IV. The effect of changing a substituent at the α carbon on the structure of S_N2 transition states
  作者：Kenneth Charles Westaway、Zbigniew Waszczylo

  DOI：10.1139/v82-360

  日期：1982.10.1

  Kinetic studies, secondary α-deuterium kinetic isotope effects, primary chlorine kinetic isotope effects (1), Hammett ρ values determined by changing the substituent in the nucleophile, and activation parameters have been used to determine the detailed (relative) structures of the transition states for the SN2 reactions between para-substituted benzyl chlorides and thiophenoxide ion. A rationale for

  动力学研究、次级 α-氘动力学同位素效应、初级氯动力学同位素效应 (1)、通过改变亲核试剂中的取代基确定的哈米特 ρ 值和活化参数已用于确定过渡态的详细（相对）结构用于对位取代苄基氯和噻吩氧离子之间的 SN2 反应。还介绍了当对位取代的苄基化合物与带负电荷的亲核试剂反应时观察到的 U 形哈米特 ρ 图的基本原理。
• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Fe₃ O₄ @SiO₂ -copper sucrose xanthate as a green nanocatalyst for N-, O- and S-arylation
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Naghmeh Esfandiary、Leila Ghandi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4619

  日期：2019.1

  Formation of C(sp2)–X bonds was carried out using a Fe3O4@SiO2‐copper(I) sucrose xanthate nanoparticle catalyst with the aid of the copper(I) xanthate moiety in the catalyst which was prepared from the reaction between sucrose and carbon disulfide through an alkaline medium via the traditional Zeise approach. Various techniques were employed for the characterization of these novel nanoparticles. Three

  C（sp 2）–X键的形成是利用Fe 3 O 4 @SiO 2－铜（I）蔗糖黄原酸酯纳米颗粒催化剂，借助由该催化剂制备的催化剂中的黄原酸铜（I）部分进行的。传统的Zeise方法通过碱性介质使蔗糖和二硫化碳之间发生反应。各种技术被用于表征这些新颖的纳米颗粒。三种杂原子N，O和S成功地进行了杂原子芳基化反应，分别生成仲胺或叔胺，醚和硫醚。
• Synthesis and characterization of Manganese(III) tetraphenylporphyrinato chloride immobilized on multi-wall carbon nanotubes, and its application as an efficient and reusable catalyst in the biomimetic oxidation of sulfides: A comprehensive experimental and computational study
  作者：Mostafa Khajehzadeh、Majid Moghadam、Pardis Noorbakhsh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128980

  日期：2021.1

  was immobilized on multiwall carbon nanotubes by covalent bonding. The structures of [Mn(TPP)Cl]@AP-MWC catalyst was confirmed by FT-IR, UV–vis spectroscopic techniques and scanning electron microscopy (SEM). Then, the ability of this novel heterogeneous catalyst was investigated in the oxidation of linear and cyclic sulfides under magnetic stirring conditions. Also, the DFT computational method (B3PW91

  摘要 在本研究中，四苯基卟啉氯化锰 (III) 通过共价键固定在多壁碳纳米管上。[Mn(TPP)Cl]@AP-MWC催化剂的结构通过FT-IR、UV-vis光谱技术和扫描电子显微镜(SEM)得到证实。然后，研究了这种新型多相催化剂在磁力搅拌条件下氧化线性和环状硫化物的能力。此外，DFT 计算方法（具有 LanL2DZ 基组的 B3PW91 方法）用于进一步分析该催化剂。基于此方法，分子几何形状和振动频率、化学位移、吸收波长、超共轭相互作用、电子表面之间的电子跃迁、正负电荷、HOMO 和 LUMO 间隙、波长 (λ)、化学势 (μ) , 碳纳米管和[Mn(TPP)Cl]@AP-MWCNT催化剂最强电子跃迁的电离能(IE)、整体硬度(η)、整体柔软度(S)、亲电指数(ω)和电负性(α)被计算。然后在硫化物的仿生氧化中研究了该催化剂的活性和效率。[Mn(TPP)Cl]@AP-MWC多相催化剂具有