S-(p-tolyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate | 1394124-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfonylsulfanyl-4-methylbenzene；1-(4-fluorophenyl)sulfonylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 1394124-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S₂
• 分子量: 282.36
• InChiKey: KDVCLULNPYYVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate 、 苯乙炔 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-(2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-phenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 4-甲苯硫酚 在 sodium metabisulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到S-(p-tolyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols: Construction of thiosulfonate under transition-metal free conditions

  摘要：

  A TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols to construct thiosulfonates under transition-metal free conditions is reported. The thiosulfonates were isolated in good yields with broad tolerance of functional group. Readily available inorganic Na2S2O5 was applied as the sulfur dioxide surrogate. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions and free transition-metal catalyst. (C) 2020 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.032

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Thiosulfonates by Oxidative Coupling of Thiols with Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201402847

  日期：2014.9

  sulfonylation of thiols was performed by using sodium sulfinates under an oxygen atmosphere. The procedure afforded thiosulfonates in good yields by using a CuI–Phen·H2O (Phen = 1,10-phenanthroline) catalyst and tolerated numerous combinations of arene- and alkanethiols with sodium sulfinates. Furthermore, it was found that the coupling of diaryl disulfides with sodium arylsulfinates proceeded in air and both

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。
• 一种硫代磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院西北高原生物研究所

  公开号：CN112812046B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于有机合成化学领域，具体公开了一种硫代磺酸酯化合物的制备方法。具体制备过程为：以芳基重氮盐，焦亚硫酸钠和硫酚/硫醇为原料，有机染料为光催化剂，加入有机溶剂，LED可见光灯照射下，氮气保护，室温反应12小时即可生成硫代磺酸酯。反应完毕后，往反应体系中加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩萃取液得粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离得到硫代磺酸酯。本发明所述方法采用简单易得的焦亚硫酸钠为砜源，便宜的有机染料为光催化剂和清洁的光能为反应能源，避免了使用高能耗的加热装置及金属催化剂或强酸，反应条件温和，操作简便，为硫代磺酸酯提供了一种绿色的合成策略。
• Atom Transfer Radical Addition to Styrenes with Thiosulfonates Enabled by Synergetic Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Xin Zhou、Zhiyuan Peng、Peng George Wang、Qingchao Liu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04254

  日期：2021.2.5

  A synergetic copper/photoredox catalyzed ATRA of styrenes and thiosulfonates is developed. Besides aryl ethylenes, the challenging α-substituted styrenes were employed to construct the benzylic quaternary carbon centers. Owing to the mild conditions as well as the high level of substrate compability, this ATRA could be applied to derivatize bioactive natural products in late stage, and to install fluorophores

  开发了协同铜/光氧化还原催化苯乙烯和硫代磺酸盐的ATRA。除芳基乙烯外，具有挑战性的α-取代的苯乙烯还用于构建苄基季碳中心。由于条件温和以及高水平的底物相容性，该ATRA可以用于后期生物活性天然产物的衍生化，并可以在整个烯烃中安装荧光团。机理研究表明，磺酰基是转化的关键中间体。