1-allyl-4-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one | 1108181-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-4-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-Prop-2-enyl-4-(trichloromethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1108181-31-2
• 化学式: C₈H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 253.515
• InChiKey: MSHANDXCPWFLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  271.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one 、 2-甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-((3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-(trichloromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型1-（3-（芳基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）-4-三卤甲基-1 H-嘧啶-2-酮在人癌细胞中的合成及细胞毒活性评估

  摘要：

  由1,3-偶极环加成反应合成一系列14个新的1-（3-（芳基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）-4-三卤甲基-1 H-嘧啶-2-酮描述了1-烯丙基-4-（三卤甲基）嘧啶-2（1 H）-与芳基腈氧化物的反应。同样，测试了标题化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性：MCF-7乳腺癌细胞系，ER +（雌激素受体阳性）； MCF-7乳腺癌细胞系。HepG-2（肝癌）；T-24（膀胱癌）；HCT-116细胞（结肠直肠癌）；和CACO-2。初步结果令人鼓舞，因为三种化合物的IC 50值均低于2μM，并且具有中等至高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.040
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基脲 、 4-ethoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-allyl-4-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones合成的化学选择性和产率的比较研究

  摘要：

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800822

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of some novel 1-(3-(aryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-trihalomethyl-1 H -pyrimidin-2-ones in human cancer cells
  作者：Marcio M. Lobo、Cassiana M. Viau、Josiane M. dos Santos、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Simone S. Amaral、Jenifer Saffi、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.040

  日期：2015.8

  The synthesis of a series of 14 new 1-(3-(aryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-trihalomethyl-1H-pyrimidin-2-ones from the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-allyl-4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones with aryl nitrile oxides is described. Also, the antiproliferative activity of the title compounds was tested against five human tumoral cell lines: MCF-7 breast cancer cell line, ER+ (estrogen

  由1,3-偶极环加成反应合成一系列14个新的1-（3-（芳基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）-4-三卤甲基-1 H-嘧啶-2-酮描述了1-烯丙基-4-（三卤甲基）嘧啶-2（1 H）-与芳基腈氧化物的反应。同样，测试了标题化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性：MCF-7乳腺癌细胞系，ER +（雌激素受体阳性）； MCF-7乳腺癌细胞系。HepG-2（肝癌）；T-24（膀胱癌）；HCT-116细胞（结肠直肠癌）；和CACO-2。初步结果令人鼓舞，因为三种化合物的IC 50值均低于2μM，并且具有中等至高选择性。
• Comparative Study of the Chemoselectivity and Yields of the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1<i>H</i>-pyrimidin-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Liana da S. Fernandes、Patrícia B. Brondani、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200800822

  日期：2008.12

  paper reports a comparative study of the chemoselectivity and yields of the synthesis of N-alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones carried out by the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (enones) with methyl- and allylureas with the N-alkylation of 4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones with methyl iodide and allyl bromide. To determine the chemoselectivity of the products

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。