methyl (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate | 475562-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate
• 英文别名: (E)-methyl 5-chloro-2-isopropylpent-4-enoate；methyl (E)-5-chloro-2-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 475562-17-5
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: BHFJTVFRXXWPLV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-5-氯-2-异丙基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Racemic Alkyl-5-Halopent-4-Enecarboxylic Acids or Carboxylic Esters

  摘要：

  一种制备式(I)的外消旋烷基-5-卤代戊-4-烯二羧酸及其酯的方法，其中R是C1-C6烷基，R1是氢或C1-4烷基，X是氯、溴或碘，包括以下步骤：a）在有机溶剂中，在金属烷氧化物MOR3的存在下，将式（II）的二烷基丙二酸酯与1,3-二卤代丙烯反应，其中R如上所定义，R2是C1-C4烷基，以得到相应的烯丙基化丙二酸酯；b）反应完全转化后，向反应混合物中加入无机盐和C1-C6醇，将反应混合物加热至回流温度；c）通过萃取或直接蒸馏从反应混合物中分离所需的外消旋酯式(I)；d）如果外消旋酸是所需的最终产物，则水解酯基。

  公开号：

  US20080207943A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-异亚丙基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALISKIREN AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER L'ALISKIRÈNE ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012021446A3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011148392A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,4S,5S,7S)-N-(2- Carbamoyl-2-methylpropyl)-5-amino-4-hydroxy-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy )phenyl]-octanamide compound of formula- 1 and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Further, relates to the processes for the preparation of (R)-4-(2-(halomethyl)-3- methylbutyl)-l-methoxy-2-(3-methoxypropoxy) benzene and (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy) benzyl)-3-methyIbutan-l-ol useful intermediates in the synthesis of compound of formula- 1.

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。
• [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009080773A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R4 being a branched C3_6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。
• CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：DE LANGE Ben

  公开号：US20130310577A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R 4 being a branched C 3-6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  本文描述了一种制备肾素抑制剂（如阿利司琼）及其有用中间体的方法。该方法引入了一种含氮的中间体，如式（8）的内酯，其中R4为支链C3-6烷基。在内酯或相关中间体的制备中，可以通过从符合式（10）的手性醛开始，控制所需的立体化学构型。
• Process for the production of (S)-5-chloro-2-isopropylpent-4-enoic acid esters
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：EP1626093A1

  公开（公告）日：2006-02-15

  A process for preparing a compound of formula (1) in enantiomerically enriched form, which comprises selective hydrolysis of the corresponding racemic compound (2) catalysed by an enzyme derived from a non-mammalian source and having esterase or lipase activity, wherein R is methyl or C2-10 linear or branched alkyl. The non-mammalian source is a preferably yeast from the genus Rhodosporidium, preferably Rhodosporidium toruloides, in particular Rhodosporidium toruloides CMC 103105 or CMC 103107

  一种制备对映体富集形式的式(1)化合物的工艺，包括在一种来源于非哺乳动物并具有酯酶或脂肪酶活性的酶催化下，选择性水解相应的外消旋化合物(2)，其中 R 为甲基或 C2-10 直链或支链烷基。 非哺乳动物来源最好是来自 Rhodosporidium 属的酵母，最好是 Rhodosporidium toruloides，特别是 Rhodosporidium toruloides CMC 103105 或 CMC 103107。
• METHOD FOR PRODUCING (4E)-5-CHLORO-2-ISOPROPYL-4-PENTENOATE AND OPTICALLY ACTIVE SUBSTANCE THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：EP1801094A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  To provide a process for producing a (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate in high yield and efficiently. A compound (2) is reacted with a base in the presence of an aprotic solvent and then with (1E)-1,3-dichloro-1-propene in the same reaction vessel to obtain a compound (3), and then either of -COOR moieties in the compound (3) is replaced with a hydrogen atom in the same reaction vessel to obtain a compound (4): wherein R is a lower alkyl group or an aralkyl group.

  提供一种高产率、高效率生产 (4E)-5-chloro-2-isopropyl-4-pentenoate 的工艺。 化合物（2）在无相溶剂存在下与碱反应，然后在同一反应容器中与(1E)-1,3-二氯-1-丙烯反应，得到化合物（3），然后在同一反应容器中用氢原子取代化合物（3）中的-COOR 分子中的任一分子，得到化合物（4）： 其中 R 是低级烷基或芳烷基。