2-chloro-3-phenylprop-1-ene | 6268-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylprop-1-ene
• 英文别名: 2-chloro-3-phenylpropene；(2-chloroallyl)benzene；2-chloro-3-phenyl-propene；2-Chlor-3-phenyl-propen；2-Chlor-3-phenyl-propen-(1)；2-Chlor-3-phenylpropen；2-Chloro-3-phenyl-1-propene；2-chloroprop-2-enylbenzene
• CAS: 6268-36-6
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: GEWSJSSOQLRFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylprop-1-ene 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-Dichlor-1-phenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯基转移至乙烯基阳离子的双键

  摘要：

  HCl与3-苯基丙炔（1）反应，得到1,2-二氯-2-苯基丙烷（6）。反应通过1，2-苯基转移至5-苯基-1-丙烯-2-基阳离子（2）而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90469-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 β-氯代丁酮 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-chloro-3-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过穿梭催化铱催化氢氯化和氢溴化炔烃。

  摘要：

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201912803

文献信息

• First Cross-Coupling Reaction of Potassium Aryltrifluoroborates with Organic Chlorides in Aqueous Media Catalyzed by an Oxime-Derived Palladacycle
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol802024j

  日期：2008.11.6

  aryltrifluoroborates are cross-coupled with aryl and heteroaryl chlorides using a 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle as precatalyst, K2CO3 as base, and TBAB as additive in refluxing water under conventional and microwave heating affording the corresponding biphenyls under phosphine-free conditions. For the arylation of allyl and benzyl chlorides, KOH is used as base in acetone-water (3:2)

  芳基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟基的Palladacycle作为预催化剂，K2CO3作为碱，TBAB作为添加剂，在常规和微波加热的回流水中，在无膦条件下提供相应的联苯。对于烯丙基氯和苄基氯的芳基化，在丙酮或水（3：2）中，在rt或50摄氏度下，使用0.1 mol％的Pd负载，分别使用KOH作为碱，分别提供烯丙基苯和二芳基甲烷。
• Hydrolytic selenoxide elimination reaction for the preparation of 2-chloro-1-olefins
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95954-9

  日期：——

  from terminal olefins by a sequence involving Markownikoff-addition of PhSeCl, chlorination of the resulting β-chloroalkyl phenyl selenides with SO2Cl2 and, after recrystallization, hydrolysis/selenoxide elimination in a two-phase system.

  通过区域控制的方式由末端烯烃通过以下顺序合成2-氯-1-烯烃：Markownikoff加成PhSeCl，将所得的β-氯烷基苯基硒化物用SO 2 Cl 2氯化，重结晶后，在两相系统。
• Aryl Radical Formation by Copper(I) Photocatalyzed Reduction of Diaryliodonium Salts: NMR Evidence for a Cu^II/Cu^IMechanism
  作者：Alexandre Baralle、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201301449

  日期：2013.8.12

  Photocatalyzed reduction of diaryliodonium salts was achieved by using [Cu(dpp)2][PF6] as a photoactive complex and DIPEA as a reductive quench. The application of a copper catalyst allows the generation of aryl radicals under mild conditions and maintains their reactivity for CC bond formation processes.

  通过使用[Cu（dpp）2 ] [PF 6 ]作为光敏复合物和DIPEA作为还原性猝灭剂，实现了对二芳基碘鎓盐的光催化还原。铜催化剂的应用可以在温和的条件下生成芳基，并保持其对CC键形成过程的反应性。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Hydrochlorination of Alkynes: One-Step Synthesis of Vinylchlorides
  作者：Sylvie Dérien、Hubert Klein、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.201505144

  日期：2015.10.5

  direct and selective alkyne hydrochlorination is reported and leads to vinylchlorides in excellent yields with atom economy. The reaction proceeds at room temperature from terminal alkynes and provides a variety of chloroalkenes. Only the regioisomer resulting from the formal Markovnikov addition is selectively formed. Mechanistic studies show the stereoselective syn addition of HCl to alkynes at room

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。
• Visible-Light Photocatalytic Reduction of Sulfonium Salts as a Source of Aryl Radicals
  作者：Simon Donck、Abdulkader Baroudi、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/adsc.201300040

  日期：2013.5.17

  Triarylsulfonium salts are prompted to undergo efficient homolytic reduction by single electron transfer under mild photocatalytic conditions. The liberated aryl radical can then participate in carbon‐carbon bond formation processes with allyl sulfones and activated olefins. Triarylsulfonium salts emerge as a valuable and alternative source of aryl radicals for synthesis.

  三芳基ulf盐在温和的光催化条件下通过单电子转移被提示进行有效的均相还原。释放的芳基然后可以与烯丙基砜和活性烯烃一起参与碳-碳键的形成过程。三芳基ulf盐作为合成芳基的有价值和替代来源而出现。