N-isopropyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxamide | 1135286-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxamide
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-N-propan-2-ylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 1135286-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: VPJDWQLWYSGLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 N-isopropyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylsulfonyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxamide 、 N-isopropyl-3-(4-methoxyphenyl)-5-(phenylsulfonyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonyl as a directing group for nitrile oxide cycloadditions and mCPBA epoxidations

  摘要：

  All unexpected selectivity trend in the nitrile oxide cycloaddition and epoxidation reactions of 4,4-disubstituted cyclopentenes is reported. A variety of facially distinct, 'X-' and 'Y-substituted' cyclopentenes were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.100
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxylic acid 、 异丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到N-isopropyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopent-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonyl as a directing group for nitrile oxide cycloadditions and mCPBA epoxidations

  摘要：

  All unexpected selectivity trend in the nitrile oxide cycloaddition and epoxidation reactions of 4,4-disubstituted cyclopentenes is reported. A variety of facially distinct, 'X-' and 'Y-substituted' cyclopentenes were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.100

文献信息

• Phenylsulfonyl as a directing group for nitrile oxide cycloadditions and mCPBA epoxidations
  作者：Jeffrey D. Butler、Michael B. Donald、Zhensheng Ding、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.100

  日期：2009.9

  All unexpected selectivity trend in the nitrile oxide cycloaddition and epoxidation reactions of 4,4-disubstituted cyclopentenes is reported. A variety of facially distinct, 'X-' and 'Y-substituted' cyclopentenes were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.