Methyl 2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]acetate | 331731-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]acetate
• CAS: 331731-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: PELCHWFEXKIFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯 、 Methyl 2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]acetate 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide TFP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到Methyl 2-[benzenesulfonyl(4-methylpent-4-en-2-ynyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective palladium/copper-catalysed cross-coupling reactions of terminal alkynes and allenes

  摘要：

  The Pd/Cu-catalysed cross-coupling reaction of heterocyclic terminal alkynes and allene/allenyl heterocycles affords novel trisubstituted en-ynes in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.160
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)甘氨酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第7部分：1通过原位生成的乙烯基锡烷酸酯合成α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基乙胺的衍生物

  摘要：

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01030-9

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 2:
  作者：Usman Anwar、Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01104-2

  日期：2001.2

  The palladium catalysed termolecular queuing processes involving aryl iodides, carbon monoxide (1 atm) and in situ generated vinylstannanes as terminating agents afford a variety of complex heterocyclic alpha,beta -unsaturated ketones in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.